Question

【题目】香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和和化合物E。

已知:CH3CH = CHCH2CH3CH3COOH + CH3CH2COOH

请回答下列问题:

(1)C中官能团的名称为________；化合物A的结构简式为________。

(2)C生成D和E的反应类型为________，化合物E的化学名称是________。

(3)写出B→C的化学反应方程式_________ 。

(4)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二元取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有________种；写出其中核磁共振氢谱有4种峰，且其信号强度之比为1:2:2:3的一种同分异构体的结构简式________ 。

(5)已知: R- CH=CH2R-CH2CH2Br，请设计合理方案由合成 (其他无机原料自选,用反应流程图表示，并注明反应条件)。_______。示例:原料……产物

Answer 1

【答案】 碳碳双键、羧基、醚键 氧化反应 乙二酸或草酸 +CH3I—→ +HI 9

【解析】C被高锰酸钾氧化生成乙二酸和D，结合题给信息及C的分子式知，C的结构简式为，B和CH3I发生取代反应生成C，则B的结构简式为：，A水解生成B，且A的分子式为C9H6O2，所以A的结构简式为：，D和IH发生取代反应生成水杨酸．
（5）和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成，再与氢溴酸发生加成反应生成，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成为，最后在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成。

解析：

（1）C中官能团的名称为：碳碳双键、羧基、醚键；化合物A的结构简式为：。

（2）C生成D和E的反应类型为：氧化反应，化合物E的化学名称是：乙二酸或草酸。

（3）B和CH3I发生取代反应生成C，反应方程式为：+CH3I—→ +HI。

（4）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，说明含有两个取代基，能水解说明含有酯基，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应，说明含有醛基，则其同分异构体为，其中核磁共振氢谱有4种峰，且其信号强度之比为1：1：2：3的同分异构体的结构简式为：故答案为：9种；。

（5）和氢氧化钠的醇溶液发生消去反应生成，再与氢溴酸发生加成反应生成，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成为，最后在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成，合成路线流程图为：