Question

美国化学家R．F．Heck因发现Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖。例如经由Heck反应合成一种防晒剂：
反应①：
化合物Ⅱ可由以下合成路线获得：

（1）化合物I核磁共振氢谱显示存在       组峰，化合物I的分子式为　　　　　　　。
（2）1mol化合物Ⅱ完全燃烧最少需要消耗    mol O₂，其完全水解的化学方程式为            （注明条件）。
（3）化合物Ⅲ中含氧官能团的名称是     ；化合物Ⅴ与浓H₂SO₄共热生成化合物Ⅵ，化合物Ⅵ能使酸性KMnO₄溶液褪色，化合物Ⅵ的结构简式是       。
（4）化合物Ⅰ的一种同分异构体化合物Ⅶ符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl₃溶液作用显紫色。化合物Ⅶ与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为       。

Answer 1

（1）3（2分），C₇H₇OCl或C₇H₇ClO（2分）
（2）10．5（2分），
（3分）
（3）醛基（2分），(CH₃)₂CHCH=CH₂（2分）。
（4）（3分）

解析试题分析： （1）化合物I的苯环对称，因此苯环上有两种H，侧链还有1种H，因此核磁共振氢谱共有3组峰，化合物I的分子式为C₇H₇OCl或C₇H₇ClO。
（2）化合物Ⅱ的分子式为C8H14O2，因此耗氧量等于8+14/4-2/2=10．5mol；根据反应1得到的产物和化合物I的结构简式可以推得化合物II的结构简式为，因此该化合物完全水解即碱性条件下水解的方程式为。
（3）化合物III的分子式为C3H4O，不饱和度为2，分子中含有2个双键，有根据它氧化、酯化生成的化合物II，可以推测化合物III的结构简式为CH₂=CHCH0，所以含有的含氧官能团为醛基；化合物V为，跟浓硫酸发生消去反应后生成的化合物VI为(CH₃)₂CHCH=CH₂ 。
（4）化合物I的同分异构体能与氯化铁发生显色反应，有酚羟基-OH，分子苯环对称，取代基在对位位置；因此结构简式为，其跟氢氧化钠共热反应要注意酚羟基和卤素原子都能反应，所以反应方程式为。
考点：本题考查的有机化合物的推断。