Question

12．工业上可由有机化工原料A或E制得橡胶M，它是理想的电线电缆材料，其合成路线如图所示．（二聚指两个相同的分子聚合为一个分子的过程，三聚、四聚同理）
已知：H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到．

完成下列填空：
（1）A的名称是1，3-丁二烯
（2）写出反应②的化学反应方程式．
（3）写出将E三聚成环状化合物的结构简式．
（4）以下是由A制备工程塑料PB的原料之一1，4-丁二醇（BDO）的合成路线：

写出上述由A制备BDO过程中反应⑤的化学反应方程式．CH₂Cl-CH=CHCH₂Cl+2NaOH$\stackrel{H_{2}O}{→}$CH₂OH-CH=CHCH₂OH+2NaCl．

Answer 1

分析 由合成图和M的结构简式可知C为，反应③为加聚反应生成高分子；结合C的结构可知，由A的分子式可知，A为链状，应含有2个C=C双键，则A为H₂C=CH-CH=CH₂，B为H₂C=CH-CH=CH₂与氯气发生1，2-加成产物，B为，在碱的醇溶液中发生消去反应生成C；利用题中信息，H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到，则E为HC≡CH，三聚环状产物为苯、四聚得到的环状产物为环辛四烯，鉴别苯与环辛四烯可用溴水（苯发生萃取而使溴水褪色、环辛四烯则与溴发生加成反应使溴水褪色）或酸性高锰酸钾溶液（苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色、环辛四烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色），据此解答．

解答 解：（1）由合成图和M的结构简式可知C为，利用C的结构简式和A的分子式可知A为1，3-丁二烯，
故答案为：1，3-丁二烯；
（2）反应②是在碱的醇溶液中发生消去反应生成，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）利用题中信息H₂C=CH-C≡CH由E二聚得到，则E为HC≡CH，三聚环状产物为，
故答案为：；
（4）1，4-丁二醇（BDO）为CH₂OH-CH₂CH₂CH₂OH，根据A的分子式可知A应含有2个C=C，与氯气的反应生成1，4加成，生成CH₂Cl-CH=CHCH₂Cl，CH₂Cl-CH=CHCH₂Cl在碱性条件下发生水解，生成CH₂OH-CH=CHCH₂OH，反应的方程式为CH₂Cl-CH=CHCH₂Cl+2NaOH$\stackrel{H_{2}O}{→}$CH₂OH-CH=CHCH₂OH+2NaCl，CH₂OH-CH=CHCH₂OH与氢气发生加成反应可生成CH₂OH-CH₂CH₂CH₂OH，
故答案为：CH₂Cl-CH=CHCH₂Cl+2NaOH$\stackrel{H_{2}O}{→}$CH₂OH-CH=CHCH₂OH+2NaCl．

点评 本题考查了有机物合成，明确物质的官能团及其性质是解本题关键，根据流程图及M结构采用逆向推导的方法进行推断，知道常见有机反应类型及反应条件，同时考查学生灵活运用知识解答问题的能力，为考试热点，题目难度中等．