Question

烃A的分子式为C₃H₈，B、C是A的一氯代物，A～I有如下转化关系：

回答下列问题：
（1）分子中所含官能团的名称D

 

、F

 

．
（2）写出下列转化的化学方程式，并指出反应类型：
B→E：

 

E→D：

 

F→G：

 

E+H→I：

 

（3）H有多种同分异构体．写出满足下列两个条件的一种同分异构体的结构简式：

 

（任写一种）．
①分子结构中有羟基
②与新制Cu（OH）₂共热生成红色沉淀．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：烃A的分子式为C₃H₈，应为丙烷，即CH₃CH₂CH₃，在光照条件下发生一氯取代反应，生成CH₃CHClCH₃ 或CH₃CH₂CH₂Cl，在氢氧化钠的水溶液中水解产物E、F为醇，其中F可连续氧化，则应为CH₃CH₂CH₂OH，则E为CH₃CHOHCH₃，B为CH₃CHClCH₃，C为CH₃CH₂CH₂Cl，由转化关系可知D为CH₃CH=CH₂，G为CH₃CH₂CHO，H为CH₃CH₂COOH，I为CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂，结合对应物质的结构和性质以及题目要求解答该题．

解答： 解：烃A的分子式为C₃H₈，应为丙烷，即CH₃CH₂CH₃，在光照条件下发生一氯取代反应，生成CH₃CHClCH₃ 或CH₃CH₂CH₂Cl，在氢氧化钠的水溶液中水解产物E、F为醇，其中F可连续氧化，则应为CH₃CH₂CH₂OH，则E为CH₃CHOHCH₃，B为CH₃CHClCH₃，C为CH₃CH₂CH₂Cl，由转化关系可知D为CH₃CH=CH₂，G为CH₃CH₂CHO，H为CH₃CH₂COOH，I为CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂，
（1）由以上分析可知D为CH₃CH=CH₂，含有碳碳双键，F为CH₃CH₂CH₂OH，含有羟基，故答案为：碳碳双键；羟基；
（2）B→E的反应为CH₃CHClCH₃的水解，方程式为CH₃CHClCH₃+H₂O

NaOH

△

CH₃CHOHCH₃+HCl，故答案为：CH₃CHClCH₃+H₂O

NaOH

△

CH₃CHOHCH₃+HCl；
E→D的反应为CH₃CHOHCH₃的消去反应，应在浓硫酸作用下，方程式为CH₃CHOHCH₃

浓硫酸

△

CH₃CH=CH₂+H₂O，故答案为：CH₃CHOHCH₃

浓硫酸

△

CH₃CH=CH₂+H₂O；
F→G的反应为CH₃CH₂CH₂OH的催化氧化，方程式为2CH₃CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CH₂CHO+2H₂O，故答案为：2CH₃CH₂CH₂OH+O₂

Cu

△

2CH₃CH₂CHO+2H₂O；
E+H→I为酯化反应，方程式为CH₃CH₂COOH+CH₃CHOHCH₃

浓硫酸

△

CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O，故答案为：CH₃CH₂COOH+CH₃CHOHCH₃

浓硫酸

△

CH₃CH₂COOCH（CH₃）₂+H₂O；
（3）H为CH₃CH₂COOH，对应的同分异构体中，分子结构中有羟基，②与新制Cu（OH）₂共热生成红色沉淀，说明含有醛基，则可能为HOCH₂CH₂CHO或CH₃CH（OH）CHO，
故答案为：HOCH₂CH₂CHO或CH₃CH（OH）CHO．

点评：本题考查有机物的推断和合成，为高频考点，侧重学生的分析能力的考查，题目较为综合，有一定的难度，做题时注意把利用好题给信息，采用正逆推相结合的方法推断，注意同分异构体的判断方法