Question

15．一种联合生产树脂（X）和香料（Y）的合成路线设计如下：
已知：
①A是一种烃的含氧衍生物，其相对分子质量小于100，碳、氢元素质量分数之和为82.98%．
②

回答下列问题：
（1）中的官能团名称为醛基、羟基
（2）写出结构简式：A，DCH₃COOH，G
（3）下列说法正确的是ac
a．B与E生成F的反应类型为加成反应
b．1molG最多能与5molH₂发生加成反应
c．与氢氧化钠水溶液反应时，1molY最多能消耗2mol NaOH
（4）H生成Y的化学方程式为
（5）尿素（）氮原子上的氢原子可以像A上的氢原子一样与C发生加成反应，再缩聚成高分子化合物．写出尿素与C在一定条件下生成线性高分子化合物的化学方程式
（6）H的同分异构体中，能同时满足如下条件的有机物结构简式为．
①可发生银镜反应
②只含有一个环状结构且可使FeCl₃溶液显紫色
③分子中有4种不同化学环境的氢，且个数比为3：2：2：1（不考虑立体异构）．

Answer 1

分析 A是一种烃的含氧衍生物，其相对分子质量小于100，碳、氢元素质量分数之和为82.98%，则分子中O原子最大数目为$\frac{100×（1-82.98%）}{16}$≈1.1，则氧原子数目为1，故Mr（A）=$\frac{16}{1-82.98%}$=94，分子中C、H原子总相对原子质量为94-16=78，则分子中C原子最大数目$\frac{78}{12}$=6…6，则分子中C、H原子数目均为6，则A的分子式为C₆H₆O，A转化得到B，结合B的结构简式可知A为，C与银氨溶液反应得到D，D转化得到E，结合D的分子式与E的结构简式可知D为CH₃COOH、C为CH₃CHO，由F的结构简式可知，B与E发生加成反应得到F，对比G的分子式与F的结构、结合H的结构简式可知，F发生消去反应得到G，则G为，G发生酯的水解反应得到H，结合Y的结构简式可知，H分子内脱去1分子水得到Y．由X的结构片段可知，苯酚与乙醛发生缩聚反应得到X．

解答 解：A是一种烃的含氧衍生物，其相对分子质量小于100，碳、氢元素质量分数之和为82.98%，则分子中O原子最大数目为$\frac{100×（1-82.98%）}{16}$≈1.1，则氧原子数目为1，故Mr（A）=$\frac{16}{1-82.98%}$=94，分子中C、H原子总相对原子质量为94-16=78，则分子中C原子最大数目$\frac{78}{12}$=6…6，则分子中C、H原子数目均为6，则A的分子式为C₆H₆O，A转化得到B，结合B的结构简式可知A为，C与银氨溶液反应得到D，D转化得到E，结合D的分子式与E的结构简式可知D为CH₃COOH、C为CH₃CHO，由F的结构简式可知，B与E发生加成反应得到F，对比G的分子式与F的结构、结合H的结构简式可知，F发生消去反应得到G，则G为，G发生酯的水解反应得到H，结合Y的结构简式可知，H分子内脱去1分子水得到Y．由X的结构片段可知，苯酚与乙醛发生缩聚反应得到X．
（l）中的官能团名称为：醛基、羟基，故答案为：醛基、羟基；
（2）A的结构简式为，D的结构简式为CH₃COOH，G的结构简式为：，
故答案为：；CH₃COOH；；
（3）a．B与E生成F是甲基与醛发生的加成反应，故a正确；
b．G为，苯环与碳碳双键能与氢气发生加成反应，1molG最多能与4molH₂发生加成反应，故b错误；
c．Y含有羧酸与酚形成的酯基，水解得到羧基、酚羟基，与氢氧化钠水溶液反应时，1molY最多能消耗2mol NaOH，故c正确，
故答案为：ac；
（4）H生成Y的化学方程式为：，
故答案为：；
（5）尿素氮原子上的氢原子可以像A上的氢原子那样与C发生加成反应，再缩聚成高分子化合物，尿素与C在一定条件下生成线性高分子化合物的化学方程式：，
故答案为：；
（6）H的同分异构体中能同时满足如下条件：
①可发生银镜反应，说明含有醛基，②只含有一个环状结构且可使FeCl₃溶液显紫色，说明含有酚羟基，
③核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积比为3：2：2：1，符合条件同分异构体有：，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，关键是计算确定A的分子式，充分利用转化中有机物的分子式与结构简式进行分析，熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力、知识迁移应用能力．