Question

已知有机物之间能发下如下反应：

下列有机化合物A~H有如下图所示的转化关系：

其中，化合物D的分子式为C₁₀H₁₀O，其苯环上的一氯代物只有两种；F的分子式为C₁₀H₈O，且所有碳原子在同一平面上。请回答下列问题：
（1）写出下列物质的结构简式：A           ；I         。
（2）反应①的反应类型为         ；反应②的条件为           。化合物F的核磁共振氢谱（¹H-NMR）显示有         个峰。
（3）写出下列反应的化学方程式：
CH₃CHO与足量HCHO反应                                 。
反应③                                       。
（4）化合物D有多种同分异构体，满足下列条件的有6种（一个碳原子上不可能两个双键）：①属于酚类；②结构中除苯环外无其他环；③苯环上只有两种互为对位的取代基。
其中的三种结构简式如下：

请写出其它三种结构简式         、          、         。

Answer 1

（1）
（2）加成反应； 强碱的醇溶液； 4 
（3）CH₃CHO +3HCHO （HOCH₂）₃CCHO        

（4）

试题分析：化合物D的分子式为C₁₀H₁₀O，且苯环上的一氯代物只有两种，则D中苯环上有处于对位的两个取代基，根据题中已知的反应，可知其中一个取代基为—CH=CHCHO，则另一个取代基为—CH₃，故D的结构简式为，根据已知反应，则C为，B为，A为。D与Br₂加成得到的E为，F的分子式为C₁₀H₈O，且所有碳原子在同一平面上，则F为。D中醛基被氧化得到的H为，H与甲醇酯化得到的G为，G中的碳碳双键发生加聚反应，得到的高聚物I为。
（2）卤代烃发生消去反应的条件是强碱的醇溶液。化合物F中只有4种氢，因此核磁共振氢谱上有4组峰。
（3）仿照题中已知反应及乙醛与新制氢氧化铜的反应，可写出方程式。
（4）书写同分异构体时，注意题中的限制条件，考虑常见的类别异构及支链的变化，可完整写出。