Question

（2011?大兴区二模）烃A是石油裂解气中的一种成分，与A相关的反应如下：
请回答：
（1）A的结构简式是

（CH₃）₂C=CH₂

，B→C的反应类型：

取代反应（水解反应）

．
（2）H的结构简式是

．
（3）写出反应方程式：（要求注明反应的条件）①E→I

②C与足量的COOH

（4）E的同分异构体有多种，和E同类别的同分异构体共有

4

 种：写出其中一种不含甲基的同分异构体的结构简式

HOCH₂CH₂CH₂COOH

．
（5）某氨基酸（C₄H₉NO₂）是组成人体蛋白质的氨基酸之一，可由G通过以下反应制取：
G

HCl

中间体

NH3

氨基酸该氨基酸的结构简式是

．

Answer 1

分析：本题采用逆推法，由G到H，链节和单体相同，可知发生的是加聚反应，故G中含有碳碳双键，由G和H分子式比较可知，G比H少了两个H和一个O，由此可推知E到H发生了醇的消去反应，故E为含羟基的物质，由D到E的反应条件可知，D含醛基，E含羧基，由E到I形成高分子化合物，可知E为羟基酸，由E到F，可知发生了分子内酯化，由F为六元环可推出E的结构式为
，进而可逆推出D的结构为：C的结构为：，B的结构为：，A的结构为：（CH₃）₂C=CH₂ ，G的结构为：CH₂=C（CH₃）COOH．

解答：解：本题采用逆推法，由G到H，链节和单体相同，可知发生的是加聚反应，故G中含有碳碳双键，由G和H分子式比较可知，G比H少了两个H和一个O，由此可推知E到H发生了醇的消去反应，故E为含羟基的物质，由D到E的反应条件可知，D含醛基，E含羧基，由E到I形成高分子化合物，可知E羟基酸，由E到F，可知发生了分子内酯化，由F为六元环可推出E的结构式为
，进而可逆推出D的结构为：C的结构为：，B的结构为：，A的结构为：（CH₃）₂C=CH₂ ，G的结构为：CH₂=C（CH₃）COOH．
（1）A的结构式为：（CH₃）₂C=CH₂，由A到B的反应条件可知发生了加成反应生成卤代烃，由卤代烃到醇发生水解反应，
故答案为：（CH₃）₂C=CH₂ ；取代反应（水解反应）； 
（2）G到H发生的为加聚反应，故H的结构简式为：，故答案为：；
（3）E到I发生缩聚反应，方程式为，
C与足量的苯甲酸发生酯化反应，方程式为，
故答案为：；；
（4）和E同类别的同分异构体应含羟基和羧基，有以下4种：HOCH₂CH₂COOH、CH₃CH（OH）CH₂COOH、CH₃CH₂CH（OH）COOH、，
其中不含甲基的为：HOCH₂CH₂CH₂COOH，故答案为：4；OCH₂CH₂CH₂COOH；
（5）G的结构式为：CH₂=C（CH₃）COOH，和HCl发生加成反应生成中间体为：CH₃CCl（CH₃）COOH、中间体和氨气发生取代反应生成该氨基酸：，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，逆推法是常用的方法．有些题并不是运用单纯的顺推法或逆推法就能解答的，这时我们就得将两种方法结合起来运用，这样能起到事半功倍的效果．