Question

[化学--选修：有机化学基础]
一种广泛用于汽车、家电产品上的高分子涂料，可按下列流程生产．流程图中M和A都可以发生银镜反应，A的烃基上一氯取代位置有三种．

按要求填写下列空白．
（1）物质A的结构简式是

 

．
（2）写出下列转化的反应类型：A→B

 

，D→高分子涂料

 

．
（3）N在核磁共振氢谱中出现

 

组吸收峰，峰的面积之比是

 

．
（4）写出A发生银镜反应的化学方程式

 

．
（5）高分子涂料中碳的质量分数为

 

．
（6）满足下列条件的D同分异构体有

 

种（不考虑立体异构），写出其中任意一种的结构简式

 

．
①含有一个六元碳环   ②含有一个醛基和一个羟基．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：M分子式是C₃H₄O，可发生银镜反应，分子中含有醛基-CHO，其不饱和度为

2×3+2-4

2

=2，故分子中还含有C=C双键，则M的结构简式为CH₂=CH-CHO，M和N的分子中碳原子数相同，M催化氧化生成N，故N为CH₂=CH-COOH，N与B反应在浓硫酸、加入条件下生成D（C₇H₁₂O₂），应发生酯化反应，则D为酯，B为醇，由D的分子式可知，B为C₄H₁₀O，A可发生银镜反应，A中含有醛基-CHO，A的烃基上的一氯代物有3种，故A为CH₃CH₂CH₂CHO，B为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D为CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃，D发生加聚反应生成高分子涂料，据此解答．

解答： 解：M分子式是C₃H₄O，可发生银镜反应，分子中含有醛基-CHO，其不饱和度为

2×3+2-4

2

=2，故分子中还含有C=C双键，则M的结构简式为CH₂=CH-CHO，M和N的分子中碳原子数相同，M催化氧化生成N，故N为CH₂=CH-COOH，N与B反应在浓硫酸、加入条件下生成D（C₇H₁₂O₂），应发生酯化反应，则D为酯，B为醇，由D的分子式可知，B为C₄H₁₀O，A可发生银镜反应，A中含有醛基-CHO，A的烃基上的一氯代物有3种，故A为CH₃CH₂CH₂CHO，B为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D为CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃，（1）由上述分析可知，A为CH₃CH₂CH₂CHO，故答案为：CH₃CH₂CH₂CHO；
（2）A→B是CH₃CH₂CH₂CHO与氢气发生加成反应生成CH₃CH₂CH₂CH₂OH，D发生加聚反应生成高分子涂料，故答案为：加成反应；加聚反应；
（3）N为CH₂=CH-COOH，分子中含有3种化学环境不同的H原子，其核磁共振氢谱中出现3组吸收峰，峰的面积之比是1：1：2，故答案为：3；1：1：2；
（4）A（CH₃CH₂CH₂CHO）发生银镜反应的方程式为：CH₃CH₂CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O，故答案为：CH₃CH₂CH₂CHO+2Ag（NH₃）₂OH

△

CH₃CH₂CH₂COONH₄+2Ag↓+3NH₃+H₂O；
（5）D发生加聚反应生成高分子涂料，故高分子涂料中碳的质量分数与D中碳元素质量分数相等，故高分子涂料中碳元素质量分数为

12×7

12×7+12+32

×100%=65.6%，故答案为：65.6%；
（6）满足下列条件的D（CH₂=CH-COOCH₂CH₂CH₂CH₃）同分异构体：①含有一个六元碳环 ②含有一个醛基和一个羟基，则六元碳环的侧链为-CH₂CHO或为-CHO、-CH₃，有邻、间、对3种位置，故共有4种，其中任意一种的结构简式为，故答案为：4；等．

点评：考查有机物的推断，根据B的分子式及反应信息，推断B的结构是解题的关键，再根据D的分子式、N的结构简式判断B为醇，进而确定A的结构，难度中等．