Question

【题目】咖啡酰奎宁酸具有抗菌、抗病霉作用，其一种合成路线如图：

回答下列问题：

(1)A的化学名称是：___________，B中官能团的名称为___________；

(2)A到B、D到E的反应类型依次是____________；

(3)G的分子式为________________；

(4)B生成C的化学方程式为__________；

(5)X是C的同分异构体，其能发生银镜反应和水解反应，核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积比为9：1，写出符合题意的X的一种结构简式：____________；

(6)设计以1，3-丁二烯和氯乙烯为起始原料制备的合成路线：_________(无机试剂任用)。

Answer 1

【答案】1，2-二氯乙烯 碳碳双键、羟基、氯原子 加成反应 取代反应 C13H20O6 +2NaOH+2NaCl CH2=CHCl

【解析】

A分子式是C2H2Cl2，可看作是乙烯C2H4分子中2个H原子被Cl原子取代产生的物质，A与CH2=CH-CH=CH-OH在加热时反应产生B：，可逆推A为Cl-CH=CH-Cl，B与NaOH的水溶液共热，发生取代反应产生分子式为C6H10O3的C结构简式为，C与CO、H2O在Ni(CO)4作用下发生反应产生D：，D与NBS发生E：，E发生水解反应产生F：，F在(CH3)3SiCl、CH3COCH3条件下反应产生G：，G与发生反应然后水解得到目标产物：。

(1)A结构简式为Cl-CH=CH-Cl，名称为1，2-二氯乙烯；B结构简式为，含有的官能团为碳碳双键、羟基、氯原子；

(2)A与CH2=CH-CH=CH-OH发生加成反应产生B，所以A到B反应类型为加成反应；根据D、E结构简式的区别可知D分子中连接-COOH的C原子上的一个H原子被Br原子取代产生E，所以D到E的反应类型为取代反应；

(3)G结构简式为：，可知其分子式为C13H20O6；

(3)B为，分子中含有Cl原子，与NaOH水溶液共热，发生取代反应产生C：、NaCl，反应的化学方程式为：+2NaOH+2NaCl；

(4)C结构简式为，分子式是C6H10O3，X是C的同分异构体，其能发生银镜反应和水解反应，核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积比为9：1，则符合题意的X的一种结构简式为；

(5)氯乙烯CH2=CHCl与CH2=CH-CH=CH2发生加成反应产生，与NaOH水溶液共热发生取代反应产生，与CO、H2O在Ni(CO)4作用下反应产生，与浓硫酸混合加热，发生酯化反应产生 和水，故以1，3-丁二烯和氯乙烯为起始原料制备的合成路线为：CH2=CHCl。