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(2012?保定一模)【化学一有机化学基础】
有机物X、Y、Z都是芳香族化合物,Z与X的分子组成相同,有机物Y苯环上只有一个侧链,与新制的氢氧化铜悬浊液反应得到红色沉淀.

请回答下列问题:
(1)X在一定条件下分别与浓溴水和H2完全反应,则消耗的Br2的物质的量是
3
3
mol,消耗H2的物质的量是
4
4
mol.
(2)写出Y分子中含有的官能团
碳碳双键()、醛基(-CHO)
碳碳双键()、醛基(-CHO)

(3)Z有多种同分异构体,其中苯环上只有--个侧链,且属于脂肪酸酯的有
4
4
种.请写出一种满足下列条件的Z的同分异构体的结构简式:
(任意写一种)
(任意写一种)

①与Z含有相同含氧官能团,②核磁共振氢谱中吸收峰最少.
(4)某同学欲以Y为原料制得,其部分设计如下:
,请按照该同学设计的思路,完成后续的设计制得产物,答题形式参照提示,标出所选用的试剂、反应条件.
写出上述设计步骤中倒数第二步反应的化学方程式
分析:(1)X中酚-OH的邻位与溴发生取代,碳碳双键与溴发生加成;苯环与碳碳双键与氢气发生加成反应;
(2)有机物Y苯环上只有一个侧链,与新制的氢氧化铜悬浊液反应得到红色沉淀,则Y中含-CHO;
(3)Z有多种同分异构体,其中苯环上只有-个侧链,且属于脂肪酸酯,则为苯环分别与-CH=CHOOCH、-OOCCH=CH2、-COOCH=CH2、-C(OOCH)=CH2;满足下列条件的Z的同分异构体①与Z含有相同含氧官能团,②核磁共振氢谱中吸收峰最少,即含-COOH,苯环上只有2种H;
(4)以Y为原料制得,Y先与HBr加成生成M,M发生催化氧化,再发生消去反应、最后酸化即可生成Y.
解答:解:(1)X中酚-OH的邻位与溴发生取代,碳碳双键与溴发生加成;苯环与碳碳双键与氢气发生加成反应,1mol该物质消耗3molBr2,消耗4molH2
故答案为:3;4;
(2)有机物Y苯环上只有一个侧链,与新制的氢氧化铜悬浊液反应得到红色沉淀,则Y中含-CHO,Y的分子式为C9H8O,则还由苯环和碳碳双键,
故答案为:碳碳双键()、醛基(-CHO);
(3)Z有多种同分异构体,其中苯环上只有-个侧链,且属于脂肪酸酯,则为苯环分别与-CH=CHOOCH、-OOCCH=CH2、-COOCH=CH2、-C(OOCH)=CH2,共4种;满足下列条件的Z的同分异构体①与Z含有相同含氧官能团,②核磁共振氢谱中吸收峰最少,即含-COOH,苯环上只有2种H,符合条件的结构简式为(任意写一种),故答案为:4;(任意写一种);

(4)以Y为原料制得,Y先与HBr加成生成M,M发生催化氧化,再发生消去反应、最后酸化即可生成Y,则设计流程为
,步骤中倒数第二步反应的化学方程式为

故答案为:
点评:本题考查有机物的合成,为高考常见题型,把握官能团与性质的关系,熟悉常见有机物的性质即可解答,注意利用信息和知识迁移应用为解答的关键,题目难度不大.
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