Question

（2010?宣武区二模）以A和乙醇为基础原料合成香料甲的流程图如下
已知：R-Br+NaCN→R-CN+NaBr；R-CN

H2O

R-COOH
杏仁中含有A，A能发生银镜反应．质谱测定，A的相对分子质量为106.5.3g A完全燃烧时，生成15.4g CO₂和2.7g H₂O．
（1）A的分子式

C₇H₆O

，A发生银镜反应的化学方程式为

．
（2）写出反应②的化学方程式

．
（3）上述反应中属于取代反应的是

②③⑤

．
（4）写出符合下列条件E的同分异构体

8

有几种；
a．能发生银镜反应      b．不含-CH₃      c．不能水解
写出其中2种结构简式

．
（5）写出反应⑤的化学方程式

．

Answer 1

分析：A的相对分子质量为106，5.3gA完全燃烧时，生成CO₂和2.7gH₂O，A和二氧化碳、水的物质的量之比=

5.3g

106g/mol

：

15.4g

44g/mol

：

2.7g

18g/mol

=0.05：0.35：0.15=1：7：3，所以该分子中含有7个原子和6个氢原子，结合其相对分子质量知，还含有一个氧原子，所以A的分子式为C₇H₆O，A能发生银镜反应，所以A中含有醛基，其不饱和度=

2×7+2-6

2

=5，A中含有苯环，则A是苯甲醛，苯甲醛和氢气发生加成反应生成B，B反应生成，则B是苯甲醇，苯甲醇和溴化氢发生取代反应生成，和氰化钠反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为：，反应生成E，E能和乙醇反应生成酯，则E是羧酸，结合题给信息知，E是苯乙酸，甲是苯乙酸乙酯．

解答：解：A的相对分子质量为106，5.3gA完全燃烧时，生成CO₂和2.7gH₂O，A和二氧化碳、水的物质的量之比=

5.3g

106g/mol

：

15.4g

44g/mol

：

2.7g

18g/mol

=0.05：0.35：0.15=1：7：3，所以该分子中含有7个原子和6个氢原子，结合其相对分子质量知，还含有一个氧原子，所以A的分子式为C₇H₆O，A能发生银镜反应，所以A中含有醛基，其不饱和度=

2×7+2-6

2

=5，A中含有苯环，则A是苯甲醛，苯甲醛和氢气发生加成反应生成B，B反应生成，则B是苯甲醇，苯甲醇和溴化氢发生取代反应生成，和氰化钠反应生成D，结合题给信息知，D的结构简式为：，反应生成E，E能和乙醇反应生成酯，则E是羧酸，结合题给信息知，E是苯乙酸，甲是苯乙酸乙酯．
（1）通过以上分析知，A的分子式为：C₇H₆O，A是苯甲醛，苯甲酸和银氨溶液发生银镜反应，反应方程式为：，
故答案为：C₇H₆O，；

（2）加热条件下，苯甲醇和溴化氢发生取代反应生成和水，反应方程式为：，
故答案为：；
（3）通过以上分析知，属于取代反应的是：②③⑤，故答案为：②③⑤；
（4）E是苯乙酸，符合条件的E的同分异构体为：a．能发生银镜反应说明含有醛基；b．不含-CH₃，c．不能水解说明不含酯基，符合条件的E的同分异构体有：，所以共有8种，
故答案为：8，；
（5）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，苯乙酸和乙醇发生酯化反应生成苯乙酸乙酯和水，反应方程式为：
，
故答案为：．

点评：本题考查了有机物的推断，正确推断A的结构及结合题给信息进行分析是解本题关键，难度中等，难点是同分异构体种类的推断，有碳链异构、官能团异构．