Question

分子式为C₁₂H₁₄O₂的F有机物广泛用于香精的调香剂。为了合成该物质，某实验室的科技人员设计了下列合成路线：

试回答下列问题：

（1）A物质在核磁共振氢谱中能呈现           种峰；峰面积比为              [来源:Z|xx|k.Com]

（2）C物质的官能团名称                       

（3）上述合成路线中属于取代反应的是                       (填编号)；

（4）写出反应④、⑤、⑥的化学方程式：

④                                                  

⑤                                                  

⑥                                                   

（5）F有多种同分异构体，请写出符合下列条件的所有结构简式：①属于芳香族化合物，且含有与F相同的官能团；②苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种；③其中一个取代基为-CH₂COOCH₃；                                                  

 

Answer 1

【答案】

（15分）（1）（2分） 4            3:2:3:2（没有顺序）

  (2)（2分，答对1个得1分） 羟基、羧基； （3）（2分，漏1个扣1分，错1个扣）②⑤⑥ 　（4）(6分) ④

 (5) （3分，答对1个1分）

【解析】根据A与溴水加成产物的结构简式可得出A的结构简式是CH₃CH₂C(CH₃)＝CH₂，

所以A物质在核磁共振氢谱中能呈现4组峰，其峰面积比为3:2:3:2（没有顺序）。溴代烃水解得到B，故B的结构简式是。根据B的氧化产物的分子可得出C的结构简式是。由C→D少了2个氢原子和1个氧原子，所以发生了消去反应，因为D中含有2个甲基，所以其结构简式为。反应⑤是取代反应，产物E的结构简式是。E和D通过酯化反应生成F，F的结构简式为。其中一个取代基为-CH₂COOCH₃，所以另一个取代基的化学式为－C₃H₅。又因为苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯代物只有两种，所以这2个取代基一定是对位的。由于含有与F相同的官能团，所以化学式为－C₃H₅的基团中一定含有碳碳双键，故可能的结构有