Question

【题目】C14H10O4常用的油脂、蜡的漂白剂、化妆品助剂、橡胶硫化剂。下面是以物质A为原料合成C14H10O4的流程：

提示：①2010年赫克、根岸英一和铃木章因在“钯催化交叉偶联反应”研究领域作出了杰出贡献，而获得了诺贝尔化学奖，其反应机理可简单表示为：

②苯乙烯和甲苯与酸性KMnO4溶液反应产物相同。

请回答下列问题：

（1）物质A的分子式为_________，物质C中含有的官能团的名称为________，D的结构简式为___________；

（2）反应①～④中属于取代反应的有________________；

（3）反应②的化学反应方程式___________________________________；

（4）某物质E为漂白剂（C14H10O4，）的同分异构体，同时符合下列条件的E的同分异构体有___种；

①含有联苯结构单元（），在一定条件下能发生银镜反应，且1molE最多可消耗4mol NaOH

②遇FeCl3溶液不显紫色，且苯环上核磁共振氢谱有六个吸收峰．

（5）请写出以苯乙烯和乙烯为原料，合成的流程，无机物任选，注明反应条件_____________。

示例如下：。

Answer 1

【答案】 C6H6 碳碳双键 ①②④ 、 6

【解析】试题分析：（1）B和C发生“钯催化交叉偶联反应”生成苯乙烯，再结合A→B生成的是苯的溴代反应，可知A为苯，B为溴苯，C为乙烯，分子内含有碳碳双键；苯乙烯和甲苯与酸性KMnO4溶液反应产物相同，都是苯甲酸；

（2）反应①②④属于取代反应，③属于氧化反应；

（3）B和C发生“钯催化交叉偶联反应”生成苯乙烯，反应的化学方程式为；

（4）能发生银镜反应说明有醛基，遇FeCl3溶液不显紫色说明不含有酚羟基，另外苯环上核磁共振氢谱有六个吸收峰，可考虑结构的对称性，E的分子式为C14H10O4，去掉联苯12个碳原子，可考虑有2个醛基，即：2个HCOO－，可考虑在同一苯环上和不同苯环上，结合苯环上等效氢为6种，最终可知共有6种同分异构体。

（5）产物为二苯甲酸二乙酯，即用苯甲酸和乙二醇酯化就可得到，故用乙烯与溴水加成再水解可得到乙二醇，苯乙烯直接用酸性高锰酸钾氧化就可等到苯甲酸，然后二者酯化就可以了，具体流程为：