Question

14．2011年4月台湾曝出的增塑剂风波一度让人们“谈塑色变”．常用的增塑剂如下：

请回答下列问题：
（1）下列对甲的叙述正确的是B（填选项字母）
A．甲能使Br₂的CCl₄溶液褪色
B．甲的单体是CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃
C．1mol甲最多能与1mol NaOH发生水解反应
D．甲能发生酯化反应、取代反应、消去反应、加成反应
（2）丙中含有的官能团名称是酯基．
（3）乙的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式．
（4）已知通过燃烧法确定丁的含氧量（质量分数）为23%．以某烃A为原料合成该塑料增塑剂的流程如下：

①反应1的反应条件是NaOH水溶液、加热．
②反应3的反应类型是氧化反应．
③反应2的化学方程式是．
 ④A中最多有14个原子共平面．

Answer 1

分析 （1）甲中含有酯基，能发生水解反应；
（2）丙中含有酯基；
（3）乙的同分异构体不含甲基；
（4）丁的含氧量（质量分数）为23%，丁分子中有四个氧原子，所以丁的相对分子质量为$\frac{64}{23%}$=278，所以丁中每个烃基的相对分子质量为57，R为直链烃基，所以烃基为-CH₂CH₂CH₂CH₃，丁为对苯二甲酸丁酯，由合成路线可知，D为；A与氯气在光照的条件下发生取代反应生成，故A为，在NaOH水溶液条件下生成水解反应生成B，B为，B在金属铜或银作催化剂、加热条件下，被氧气氧化性生成C为，进一步发生氧化反应生成D，D发生酯化反应生成对苯二甲酸丁酯．

解答 解：（1）A．甲中不含碳碳不饱和键或醛基，则不能使Br₂的CCl₄溶液褪色，故错误；
B．根据甲的结构简式知，将甲中两个半键相连得到甲的单体是CH₃CH=CHCOOCH₂CH₂CH₃，故正确；
C．1mol甲中含有nmol酯基，则最多能与nmol NaOH发生水解反应，故错误；
D．甲含有酯基，则甲能发生取代反应或水解反应，故错误；
故选B；
（2）丙中官能团是酯基，故答案为：酯基；
（3）乙的同分异构体不含甲基，则乙的同分异构体为，
故答案为：；
（4）丁的含氧量（质量分数）为23%，丁分子中有四个氧原子，所以丁的相对分子质量为$\frac{64}{23%}$=278，所以丁中每个烃基的相对分子质量为57，R为直链烃基，所以烃基为-CH₂CH₂CH₂CH₃，丁为对苯二甲酸丁酯，由合成路线可知，D为．A与氯气在光照的条件下发生取代反应生成，故A为，在NaOH水溶液条件下生成水解反应生成B，B为，B在金属铜或银作催化剂、加热条件下，被氧气氧化性生成C为，进一步发生氧化反应生成D，D发生酯化反应生成对苯二甲酸丁酯，
①根据上面的分析可知，反应1的反应条件是NaOH水溶液、加热，
故答案为：NaOH水溶液、加热；
②根据上面的分析可知，反应2的反应类型是氧化反应，
故答案为：氧化反应；
③反应3的化学方程式是，
 ④，A中连接苯环的原子都共平面，每个甲基中与甲基上C原子共平面是H原子是1个，所以A中最多有14个原子共平面，故答案为：14．

点评 本题考查有机物推断，为高频考点，侧重考查学生分析推断能力，明确官能团及其性质关系及物质之间的转化是解本题关键，易错点是1mol甲含有酯基的个数及对二甲苯中共平面原子个数判断，题目难度中等．