Question

【题目】高分子聚合物P的合成路线如下：

(1)写出反应所需试剂与条件。反应①________；反应⑦________。

(2)写出反应类型。反应③________；反应⑥________。

(3)写出结构简式。E________________；P________________。

(4)设计反应⑥⑦的目的是______________。

(5)写出符合下列要求的G的同分异构体的结构简式（不考虑立体结构）。_______________

Ⅰ．能发生银镜反应

Ⅱ．只含两种化学环境不同的氢原子

Ⅲ．不含-O-O-结构

(6)写出用A的一种同分异构体为原料合成的合成路线（无机原料任选）．________（合成路线的常用表示方法为：AB... 目标产物）

Answer 1

【答案】氯气、光照 氢氧化钠醇溶液、加热 消去反应 加成反应 HOCH2CH=CHCH2OH 保护碳碳双键，防止被氧化

【解析】

通过逆推法原理，从C为突破，B脱去一分子水生成C，故B为C6H5-CH2OCH2CH2OH，A为苯甲醇，反应①是甲苯在高温或光照环境下发生取代反应，生成氯甲苯，在氢氧化钠水溶液发生水解反应，生成苯甲醇；通过G结构和前面的反应条件可知，C4H6为1，3-丁二烯，与溴单质反应发生1，4加成生成1，4-二溴-2-丁烯，再与氢氧化钠水溶液反应发生取代反应生成E，结构简式为HOCH2CH=CHCH2OH，E与氯化氢发生加成反应生成F，结构简式为HOCH2CH2CHClCH2OH，F被强氧化剂氧化为G，G与氢氧化钠醇溶液发生消去反应生成H，结构简式为NaOOCCH=CHCOONa，然后酸化为I，结构简式为HOOCCH=CHCOOH，C与I发生1：1共聚生成P，P为。

(1)A为苯甲醇，C7H8为甲苯，在光照条件下，甲基与氯气反应发生取代反应；G和氢氧化钠醇溶液加热发生消去反应生成H；

(2)E为HOCH2CH=CHCH2OH，E与氯化氢发生加成反应生成F；B脱去1分子水生成C，即反应为消去反应；

(3)1，4-二溴-2-丁烯和氢氧化钠水溶液发生取代反应生成E，E为HOCH2CH=CHCH2OH；C与I发生1：1共聚生成P，P为；

(4)强氧化剂能氧化碳碳双键，F氧化为G，只氧化了羟基而不改变碳碳双键结构，即设计反应的目的是保护碳碳双键，防止被氧化；

(5) G为2-氯-1，4-丁二醛，Ⅰ．能发生银镜反应，说明含有醛基；Ⅱ．只含两种化学环境不同的氢原子，说明为对称结构；综合Ⅲ可知，同分异构体应含有2个甲酸酯且对称，可能的结构为;

(6)A 为苯甲醇，根据逆推法原理，合成的A的同分异构体为对甲苯酚，可能的途径为。