Question

8．烯烃通过臭氧化并经锌和水处理得到醛或酮．例如：
CH₃CH₂CH═，CH₃CH₂CH═O+O═
上述反应可用来推断烯烃的结构．一种链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C．化合物B含碳69.8%，含氢11.6%，B无银镜反应，催化加氢生成D．D在浓硫酸存在下加热，可得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E．反应图示如下：

回答下列问题：
（1）B的相对分子质量是86；C→F的反应类型为氧化反应；D中含有官能团的名称羟基．
（2）D+F→G的化学方程式是：CH₃CH₂COOH+（CH₃CH₂）₂CHOH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）₂+H₂O．
（3）A的结构简式为（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃．
（4）化合物A的某种同分异构体通过臭氧化并经锌和水处理只得到一种产物，符合该条件的异构体的结构简式有3种．

Answer 1

分析 链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C，B无银镜反应，则B属于酮，分子中含有1个O原子，化合物B含碳69.8%、含氢11.6%，则氧的质量分数=1-69.8%-11.6%=18.6%，则B的相对分子质量=$\frac{16}{18.6%}$=86，故分子中N（C）=$\frac{86×69.8%}{12}$=5、N（H）=$\frac{86-12×5-16}{1}$=10，则B分子式为C₅H₁₀O，B与氢气发生加成反应生成D为醇，D在浓硫酸存在下加热发生消去反应，得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E，D应为对称结构，可推知D为（CH₃CH₂）₂CHOH，E为CH₃CH=CHCH₂CH₃，故B为（CH₃CH₂）₂C=O．D与F在浓硫酸、加热条件下生成G，由G的分子式可知，应是发生酯化反应，故F应为酸，且含有3个C原子，可推知F为CH₃CH₂COOH，逆推可知C为CH₃CH₂CHO，故A为（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃．D与F生成G为CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）₂，据此解答．

解答 解：链状单烯烃A通过臭氧化并经锌和水处理得到B和C，B无银镜反应，则B属于酮，分子中含有1个O原子，化合物B含碳69.8%、含氢11.6%，则氧的质量分数=1-69.8%-11.6%=18.6%，则B的相对分子质量=$\frac{16}{18.6%}$=86，故分子中N（C）=$\frac{86×69.8%}{12}$=5、N（H）=$\frac{86-12×5-16}{1}$=10，则B分子式为C₅H₁₀O，B与氢气发生加成反应生成D为醇，D在浓硫酸存在下加热发生消去反应，得到能使溴水褪色且只有一种结构的物质E，D应为对称结构，可推知D为（CH₃CH₂）₂CHOH，E为CH₃CH=CHCH₂CH₃，故B为（CH₃CH₂）₂C=O．D与F在浓硫酸、加热条件下生成G，由G的分子式可知，应是发生酯化反应，故F应为酸，且含有3个C原子，可推知F为CH₃CH₂COOH，逆推可知C为CH₃CH₂CHO，故A为（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃．D与F生成G为CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）₂，
（1）由上述分析可知，B的相对分子质量是86；C→F是CH₃CH₂CHO发生氧化反应生成CH₃CH₂COOH；D为CH₃CH₂CH（OH）CH₂CH₃，含有羟基，
故答案为：86；氧化反应；羟基；
（2）D+F→G的化学方程式是：CH₃CH₂COOH+（CH₃CH₂）₂CHOH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）₂+H₂O，
故答案为：CH₃CH₂COOH+（CH₃CH₂）₂CHOH$?_{△}^{浓硫酸}$CH₃CH₂COOCH（CH₂CH₃）₂+H₂O；
（3）由上述分析可知，A的结构简式为（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃，故答案为：（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃；
（4）化合物（CH₃CH₂）₂C=CHCH₂CH₃ 的某种同分异构体通过臭氧氧化并经锌和水处理只得到一种产物，该同分异构体为对称结构，符合该条件的异构体的结构简式有：CH₃CH₂CH₂CH=CHCH₂CH₂CH₃、（CH₃）₂CHCH=CHCH（CH₃）₂、CH₃CH₂C（CH₃）=C（CH₃）CH₂CH₃，共有3种，
故答案为：3．

点评 本题考查有机物推断，需要对给予的信息进行利用，能较好的考查学生的自学能力，关键是通过计算确定B的分子式，结合转化关系进而确定F的分子式，再利用逆推法进行推断，对学生的理解推理有一定的要求，难度中等．