Question

5．EHPB是合成治疗高血压和充血性心力衰竭的药物的中间体，合成路线如图：

已知：ⅰ﹒碳碳双键容易被氧化
ⅱ﹒

ⅲ﹒+H₃C$\stackrel{AlCl_{3}}{→}$+CH₃COOH
（1）A的名称是1，3-丁二烯．
（2）已知1molE发生银镜反应可生成4molAg．E中含氧官能团的名称为醛基．
（3）E由B经①、②、③合成．
a．①的反应试剂和条件是NaOH/H₂O、△．b．③的反应类型是氧化反应．
（4）M的结构简式为HOOCCH₂CHOHCOOH．1mol F转化成G所消耗的NaOH的物质的量为3mol．
（5）写出有机物K与试剂x发生反应的化学方程式为．
（6）有机物N有多种同分异构体，写出满足下列条件的同分异构体的结构简式．
a．含有酚羟基                            b．既能水解又能发生银镜反应
c．苯环上的一氯代物只有一种              d．核磁共振氢谱有5组峰．

Answer 1

分析 根据题中各物质的转化关系，由K的结构简式可知，M为HOOCCH₂CHOHCOOH，G为NaOOCCH₂CHOHCOONa，根据F的分子式可知，F为HOOCCH₂CHBrCOOH，1molE发生银镜反应可生成4molAg，即E中含有两个醛基，所以E为OHCCH₂CHBrCHO，则A与溴发生1，4加成生成B为BrCH₂CH=CHCH₂Br，B发生碱性水解得C为CH₂OHCH=CHCH₂OH，C与溴化氢加成得D为CH₂OHCH₂CHBrCH₂OH，D发生氧化反应得E，比较K和C₁₀H₁₀O₄的分子式可知，试剂a为苯，EHPB不能与NaHCO₃反应，N与乙醇发生酯化反应生成EHPB为，以此解答该题．

解答 解：（1）根据A的结构简式可知，A的名称是 1，3-丁二烯，故答案为：1，3-丁二烯；
（2）E为OHCCH₂CHBrCHO，E中含氧官能团的名称为醛基，
故答案为：醛基；  
（3）a．根据上面的分析可知，反应①的反应试剂和条件是NaOH/H₂O、△，
故答案为：NaOH/H₂O、△；
b．③的反应类型是氧化反应，
故答案为：氧化反应；
（4）根据上面的分析可知，M为HOOCCH₂CHOHCOOH，F为HOOCCH₂CHBrCOOH，1molF转化成G所消耗的NaOH的物质的量为3mol，
故答案为：HOOCCH₂CHOHCOOH；3；
（5）有机物K与试剂x发生反应的化学方程式为 ，
故答案为：；
（6）根据条件a．含有酚羟基，b．既能水解又能发生银镜反应，说明有甲酸某酯的结构，c．苯环上的一氯代物只有一种，说明苯环上的取代基分布很对称，d．核磁共振氢谱有5组峰，即有5种位置的氢原子，结合有机物N的结构简式可知，符合条件的N同分异构体的结构简式为，
故答案为：．

点评 本题考查有机物的推断与合成，为高考常见题型和高频考点，是对有机物知识的综合考查，综合性较强，能较好的考查学生的阅读、分析与思维能力，（6）为本题的易错点，难度中等．