Question

工业上用异丙苯氧化法合成苯酚，其生产流程如下图：

有关物质的性质如下表：

物质	沸点	溶解性	主要化学性质
异丙苯	152.4℃	不溶于水，易溶于酒精。	可被强氧化剂氧化
苯酚	181.8℃	微溶于冷水，易溶于热水和酒精等有机溶剂。	易被氧化
丙酮	56.2℃	易溶于水和有机溶剂	不易被氧化

 
（1）检验有机相中是否含有水的方法是                                       ；
（2）“操作2”的名称是                      ；
（3）丙酮中常含有苯酚和异丙苯中的一种或者两种有机物杂质，某同学做了如下检验。

检验项目	实验方案
检验丙酮中一定存在有机杂质的方法是	A．酸性KMnO4溶液，加热 B．乙醇，溶解         C．NaOH溶液（酚酞），加热
检验丙酮中一定含有苯酚的方案是：	取少许待测液置于试管中，滴加1～2滴FeCl3溶液。预期的实验现象和结论是       。

 
（4）某同学对该厂废水进行定量分析。取20.00mL废水于锥形瓶中，水浴加热，用0.1000mol·L^－1酸性KMnO₄溶液滴定（假定只有苯酚与KMnO₄反应）。达到滴定终点时，消耗KMnO₄溶液的体积为10.00mL。有关反应方程式为：
5 + 28KMnO₄ + 42H₂SO₄28MnSO₄ + 14K₂SO₄ + 30CO₂↑+ 57H₂O
①滴定终点的现象为                                                     。
②该废水中苯酚的含量为         mg·mL^－1。（保留二位有效数字）。

Answer 1

（16分）（1）取适量有机相置于试管中，加入适量CuSO₄固体观察，如果固体变蓝色，说明有机物中含水如果固体不变色，说明有机物中不含水（2分）
（2）分馏或蒸馏（2分）
（3）

检验项目	实验方案
方法是 A （2分）
	现象和结论是 滴加FeCl3溶液后，若试管中溶液变为紫色，则丙酮中含有苯酚。 (2分）若试管中溶液不变为紫色，则丙酮不含苯酚。 (2分）（只回答一种结论给2分）

 
（4）①当最后一滴KMnO₄溶液滴入锥形瓶后，溶液由无色变为紫色且半分钟内不褪色（3分）   ②0.84或0.85（3分）

试题分析：（1）检验水的存在时，常利用白色的无水硫酸铜固体遇水变蓝的特征反应，因此设计的实验方案为：取适量有机相置于试管中，加入适量CuSO₄固体观察，如果固体变蓝色，说明有机物中含水如果固体不变色，说明有机物中不含水；（2）读图可知，操作2的目的是分离互溶的液态有机相，表格中信息说明它们的沸点相差较大，因此可用蒸馏或分馏进行分离与提纯，故操作2为分馏或蒸馏；（3）根据表格中信息可知，丙酮不易被氧化，而苯酚、异丙苯都易被氧化，因此纯净的丙酮不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而异丙苯或丙酮都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，故A正确；丙酮、异丙苯、苯酚都易溶于酒精，因此不能根据溶于酒精确定是否含有杂质，故B错误；虽然苯酚具有酸性，能使NaOH的酚酞溶液的红色变浅或褪色，但是异丙苯不能电离出氢离子，不能使NaOH的酚酞溶液变色，因此不能确定一定含有异丙苯，故C错误；苯酚遇氯化铁溶液显紫色，这是检验苯酚存在与否的特征反应，因此设计实验方案为：取少许待测液置于试管中，滴加1～2滴FeCl₃溶液，若试管中溶液变为紫色，则丙酮中含有苯酚；若试管中溶液不变为紫色，则丙酮不含苯酚；（4）①根据酸性高锰酸钾呈紫红色，既是滴定反应的氧化剂，又是滴定终点判断的指示剂，当最后一滴KMnO₄溶液滴入锥形瓶后，溶液由无色变为紫色且半分钟内不褪色，即为滴定终点；②由于n=c?V，则滴定消耗的高锰酸钾为0.1000×10.00×10^－3mol；由于5 + 28KMnO₄ + 42H₂SO₄28MnSO₄ + 14K₂SO₄ + 30CO₂↑+ 57H₂O，则20.00mL废水中含有的苯酚为0.1000×10.00×10^－3×5/28mol；由于m=n?M，苯酚的相对分子质量为94，则20.00mL废水中含有的苯酚为0.1000×10.00×10^－3×5/28×94g=0.1000×10.00×5/28×94mg，则废水中苯酚的含量为0.1000×10.00×5/28×94mg /20.00mL=0.84 mg·mL^－1。