Question

化合物A、B、C、D互为同分异构体，相对分子质量为136，分子中只含碳、氢、氧元素，其中氧的含量为23.5%．实验表明：化合物A、B、C、D均是一取代芳香族化合物，4种化合物在碱性条件下可以进行如下反应：
A

NaOH溶液

 

酸化

E（C₇H₆O₂）+F
B

NaOH溶液

 

酸化

G（C₇H₈O）+H
C

NaOH溶液

 

酸化

I（芳香化合物）+J
D

NaOH溶液

 K+H₂O
已知：Ⅰ（芳香化合物）的分子式为C₆H₆O，回答下列问题
（1）A物质的分子式

 

．C的结构简式

 

．D分子中官能团的名称

 

．
（2）按要求写出下列化学反应方程式及反应类型
①E和G：

 

，反应类型

 

．
②Ⅰ和浓溴水：

 

．
（3）符合下列条件的A的同分异构体有多种．写出其中一种苯环上仅含二个支链的同分异构体的结构简式

 

．
①遇FeCl₃显紫色，②可发生银镜反应．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：

分析：化合物A、B、C和D互为同分异构体，相对分子质量为136，分子中只含碳、氢、氧元素，其中氧的含量为23.5%，则分子中O原子数目为

136×23.5

16

=2，去掉2个O原子剩余式量为136-32=104，分子中C原子最大数目=

104

12

=8…8，故分子含有8个C原子、8故H原子，分子式为C₈H₈O₂．
化合物A、B、C、D均是一取代芳香族化合物，A水解然后酸化生成E，E的分子式为C₇H₆O₂，则E是苯甲酸，F为甲醇，A是苯甲酸甲酯；
B水解然后酸化生成G，G的分子式是C₇H₈O，则G是苯甲醇，则H为甲酸，B是甲酸苯甲酯；
C水解然后酸化生成I和J，I的分子式为C₆H₆O，则I是苯酚，J是乙酸，C是乙酸苯酚酯；
D和氢氧化钠反应生成K和水，则D是羧酸，为苯乙酸，K是苯乙酸钠，据此解答．

解答： 解：化合物A、B、C和D互为同分异构体，相对分子质量为136，分子中只含碳、氢、氧元素，其中氧的含量为23.5%，则分子中O原子数目为

136×23.5

16

=2，去掉2个O原子剩余式量为136-32=104，分子中C原子最大数目=

104

12

=8…8，故分子含有8个C原子、8故H原子，分子式为C₈H₈O₂．
化合物A、B、C、D均是一取代芳香族化合物，A水解然后酸化生成E，E的分子式为C₇H₆O₂，则E是苯甲酸，F为甲醇，A是苯甲酸甲酯；
B水解然后酸化生成G，G的分子式是C₇H₈O，则G是苯甲醇，则H为甲酸，B是甲酸苯甲酯；
C水解然后酸化生成I和J，I的分子式为C₆H₆O，则I是苯酚，J是乙酸，C是乙酸苯酚酯；
D和氢氧化钠反应生成K和水，则D是羧酸，为苯乙酸，K是苯乙酸钠，
（1）由上述分析可知，A物质的分子式为C₈H₈O₂，C为乙酸苯酚酯，其结构简式为，D为苯乙酸，分子中官能团的名称为：羧基，
故答案为：C₈H₈O₂；；羧基；
（2）①E和G反应方程式为：，反应类型为：酯化反应（或取代反应），
故答案为：，酯化反应（或取代反应）；
②Ⅰ和浓溴水反应方程式为：，故答案为：；
（3）A（的同分异构体符合下列条件：①遇FeCl₃显紫色，含有酚羟基，②可发生银镜反应，含有醛基，其中一种苯环上仅含二个支链的同分异构体的结构简式为：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，熟练掌握官能团的性质是解本题关键，同时考查学生分析问题、解决问题能力，难度中等．