Question

20．工业上用甲苯生产对羟基甲酸乙酯（一种常见化妆品的防霉剂），其生产过程如下图（反应条件没有全部注明）：

（1）有机物A的结构简式．
（2）反应 ⑤的化学方程式（有机物写结构简式，要注明反应条件）：．
（3）反应②的反应类型（填编号）A；反应 ④的反应类型（填编号）E．
A．取代反应   B．加成反应    C．消去反应   D．酯化反应     E．氧化反应
（4）反应③的化学方程式．

Answer 1

分析 反应①是甲苯与Cl₂的取代反应，可知A是卤代烃，从反应②的产物可知反应②是一个卤代烃的水解反应，可推出有机物A为．反应⑤是B与C₂H₅OH的反应，而最后的产物是对羟基苯甲酸乙酯（），说明反应⑤是酯化反应，反应⑥是取代反应，所以B为，从④是氧化反应知，反应③和⑥的目的是保护酚羟基，防止被氧化，据此答题．

解答 解：反应①是甲苯与Cl₂的取代反应，可知A是卤代烃，从反应②的产物可知反应②是一个卤代烃的水解反应，可推出有机物A为．反应⑤是B与C₂H₅OH的反应，而最后的产物是对羟基苯甲酸乙酯（），说明反应⑤是酯化反应，反应⑥是取代反应，所以B为，从④是氧化反应知，反应③和⑥的目的是保护酚羟基，防止被氧化，

（1）根据上面的分析可知，A为，
故答案为：；
（2）反应⑤为酯化反应，反应的化学方程式为，
故答案为：；
（3）反应②的反应类型取代反应，反应④的反应类型是氧化反应，
故选A；E；
（4）反应③的化学方程式，
故答案为：．

点评 本题考查有机化学推断，难度中等，注意结合有机物分子式采用“顺推法”和“逆推法”相结合的方式推断，题目中有一个隐含条件在推断过程中，即羟基与HI反应生成了甲氧基，此反应反过来也能发生，所以HI起到了能保护羟基的作用，在做此类题目的时候，注意发生反应的官能团以及官能团的位置．