Question

【题目】如图表示从烷烃A开始的一系列反应（部分条件、试剂被省略），且化合物B中仅有3个碳原子、1个溴原子、2种氢原子．回答下列问题：

（1）属于取代反应的有 ． （填框图中序号，下同），属于加成反应的有 ， 属于消去反应的有 ．
（2）写出下列反应的化学方程式：
B→D ．
（3）在铜存在的条件下C被催化氧化：；
（4）D在一定条件下生成高分子化合物： ．
（5）写出分子量比C大28的同系物中能被氧化成醛的所有同分异构体的结构简式：
（6）写出分子量比D大14的能使溴水褪色的所有同分异构体的结构简式： ．

Answer 1

【答案】
（1）①②；④⑥⑦；③⑤
（2）CH3CHBrCH3+NaOH CH3CH=CH2↑+NaBr+H2O
（3）2CH3CHOHCH3+O2 2 +2H2O
（4）
（5）CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH（CH3）CH2OH、（CH3）2CHCH2CH2OH、（CH3）3CCH2OH
（6）CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3、CH2=C（CH3）2
【解析】解：烷烃A与溴发生取代反应生成B，B分子中仅有3个碳原子、1个溴原子、2种氢原子，则B的结构简式为CH3CHBrCH3 ， 由转化关系及反应的条件可知，A为CH3CH2CH3 ， CH3CHBrCH3在氢氧化钠水溶液中发生水解生成C为CH3CH（OH）CH3 ， CH3CHBrCH3在氢氧化钠醇溶液中发生消去反应生成D为CH3CH=CH2 ， D与氢气发生加成反应得到A，2﹣丁醇发生消去反应得到丙烯，丙烯与水发生加成反应得到2﹣丁醇，丙烯与HBr发生加成反应得到2﹣溴丙烷．（1）反应①②属于取代反应，反应④⑥⑦属于加成反应，反应③⑤属于消去反应，所以答案是：①②；④⑥⑦；③⑤；（2）反应B→D的化学方程式：CH3CHBrCH3+NaOH CH3CH=CH2↑+NaBr+H2O，所以答案是：CH3CHBrCH3+NaOH CH3CH=CH2↑+NaBr+H2O；（3）C结构简式为CH3CHOHCH3 ， 在Cu催化下发生氧化反应生成丙酮，化学方程式为2CH3CHOHCH3+O2 2 +2H2O，所以答案是：2CH3CHOHCH3+O2 2 +2H2O；（4）D为CH3CH=CH2 ， 在一定条件下生成高分子化合物： ，所以答案是： ；（5）C为CH3CH（OH）CH3 ， 分子量比C大28的同系物中能被氧化成醛，分子中存在﹣CH2OH，可以看着丁烷中H原子被﹣CH2OH，正丁烷中H原子被﹣CH2OH取代，可以形成2种醇，异丁烷中H原子被﹣CH2OH取代，也可以形成2种醇，故符合条件的同分异构体：CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH（CH3）CH2OH、（CH3）2CHCH2CH2OH、（CH3）3CCH2OH，所以答案是：CH3CH2CH2CH2CH2OH、CH3CH2CH（CH3）CH2OH、（CH3）2CHCH2CH2OH、（CH3）3CCH2OH；（6）D为CH3CH=CH2 ， 分子量比D大14的能使溴水褪色，说明含有碳碳双键，可能的同分异构体有：CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3、CH2=C（CH3）2 ， 所以答案是：CH3CH2CH=CH2、CH3CH=CHCH3、CH2=C（CH3）2 ．