Question

19．芳香化合物A可进行如下转化：

回答下列问题：
（1）B的化学名称为醋酸钠．
（2）由C合成涤纶的化学方程式为．
（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，E的结构简式为．
（4）写出A所有可能的结构简式、．
（5）写出符合下列条件的E的同分异构体的结构简式．
①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢  ②可发生银镜反应和水解反应．

Answer 1

分析 A水解得到三种产物，且已知乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应得到涤纶，那么C应为乙二醇，可以猜测A为酯类，B为羧酸钠，化学式C₂H₃O₂Na可写成CH₃COONa，即B是乙酸钠，那么A应是由乙二醇和乙酸以及另外一种酸得到的二元酯，依据A的分子式为C₁₁H₁₂O₅，D也为羧酸钠，D经过酸化后E中应含有11-2-2=7个C，
应有：12+2×2-4-6=6个H；
应有：5+2-2-2=3个O，
即E为C₇H₆O₃，且含有羧基，
（1）A在氢氧化钠的水溶液中得到B，那么B应为钠盐；
（2）乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成涤纶，据此书写化学反应方程式；
（3）E的苯环上一氯代物仅有两种，说明两个取代基处于对位；
（4）苯环上连接2个取代基时，有邻间对三种位置关系；
（5）符合条件①核磁共振氢谱显示苯环上仅有2种H，含2个支链处于对位，②可发生银镜反应和水解反应，为甲酸酯类，据此解答即可．

解答 解：（1）A在碱性条件下水解得到B，B的分子式为：C₂H₃O₂Na，故B是乙酸钠，故答案为：乙酸钠；
（2）涤纶为乙二醇与对苯二甲酸发生缩聚反应生成的化合物，即和发生酯化反应，缩聚生成涤纶，反应方程式为，
故答案为：；
（3）由推断可以得出E为：C₇H₆O₃，不饱和度=$\frac{7×2+2-6}{2}$=5，且含有羧基，剩余部分一定为苯环和羟基，由于其一氯代物仅有两种，故羟基与羧基处于对位，故E的结构简式为：，故答案为：；
（4）依据分析可知：A的结构为苯环上连接2个基团，分别为：CH₃COO-和-COOCH₂CH₂OH，结合E的结构可知，A的结构简式为：、，故答案为：、；
（5）E的分子式为：C₇H₆O₃，①核磁共振氢谱显示苯环上仅有两种氢，说明2个取代基处于对位，②可发生银镜反应和水解反应，说明是甲酸形成的酯类，故结构简式为，故答案为：．

点评 本题主要考查的是有机物的推断，主要考查的是酯类的水解，还涉及同分异构体的书写、化学反应方程式的书写等，难度较大．