Question

18．已知：①R-NO₂$→_{Hcl}^{Fe}$R-NH₂
②苯环上原有的取代基对新导入的取代基进入苯环的位置有显著影响．
以下是用苯作原料制备一系列化合物的转化关系图：

（1）A转化为B的化学方程式是+CH₃Cl$\stackrel{催化剂}{→}$+HCl．
（2）图中“苯→①→②”省略了反应条件，请写出①、②物质的结构简式：
①，②或．
（3）B在苯环上的二氯代物有6种同分异构体，写出任意两种、
（4）有机物的所有原子不是（填“是”或“不是”）在同一平面上．

Answer 1

分析 （1）A为硝基苯，根据信息②可知B为，根据A、B的结构可知，甲基取代硝基苯苯环上硝基间位的H原子生成B；
（2）由转化关系图可知硝基苯发生间位取代，卤苯发生对位取代，再利用采取倒推法判断①、②物质的结构简式；
（3）根据等效H，画出苯环上可能的二氯代物同分异构体即可；
（4）依据该有机物中含有甲基（甲基为四面体结构）判断即可．

解答 解：（1）A为硝基苯，根据信息②可知B为，根据A、B的结构可知，甲基取代硝基苯苯环上硝基间位的H原子生成B，反应方程式为：+CH₃Cl$\stackrel{催化剂}{→}$+HCl，故答案为：+CH₃Cl$\stackrel{催化剂}{→}$+HCl；
（2）②与水反应生成，根据信息可知②为或，由转化关系图可知硝基苯发生间位取代，卤苯发生对位取代，所以①卤苯，为，
故答案为：；或；
（3）由以上分析可知B为，其二氯代物为，所以苯环上的二氯代物有有6种，故答案为：6；；
（4）中甲基为四面体结构，所以所有原子不是在同一平面上，故答案为：不是．

点评 本题考查有机物的结构与性质及推断，难度不大，结合生成物的结构判断发生的取代位置，利用顺推法进行推断，是对有机知识的综合利用，较好的考查学生的分析思维能力．