Question

20．某烃的衍生物A，分子式为C₆H₁₂O₂，实验表明A跟氢氧化钠溶液共热生成B和C，B跟盐酸反应生成有机物D，C在铜催化和加热条件下氧化为E，其中D、E都不能发生银镜反应．由此判断A的可能结构式为、．

Answer 1

分析 某羧酸衍生物A，其分子式为C₆H₁₂O₂，所以A是酯，且只含一个酯基；根据A和氢氧化钠溶液共热生成B和C，B和盐酸反应生成有机物D，所以D是羧酸，C是醇；因为C在铜催化和加热的条件下氧化为E，其中D、E都不能发生银镜反应，所以D不是羧酸，E不是醛是酮，故C醇的羟基不在甲基上，据此分析A的结构．

解答 解：某羧酸衍生物A，其分子式为C₆H₁₂O₂，所以A是酯，且只含一个酯基；根据A和氢氧化钠溶液共热生成B和C，B和盐酸反应生成有机物D，所以D是羧酸，C是醇；因为C在铜催化和加热的条件下氧化为E，其中D、E都不能发生银镜反应，所以D不是甲酸，E不是醛是酮，故C醇的羟基不在甲基上．
因为C醇的羟基不在甲基上，D不是甲酸，分情况分析：
1、若D是乙酸，C只能是2-丁醇，A为；
2、若D是丙酸，C只能是2-丙醇，A为；
3、若D是丁酸或2-甲基丙酸，C只能是乙醇，乙醇能被氧化成乙醛，不符合题意；
所以A的可能的结构简式为：、，
故答案为：；．

点评 本题考查了有机物结构简式的确定，题目难度中等，明确常见有机物结构与性质为解答关键，注意掌握同分异构体的概念及书写原则．