Question

分子式为C₃H₆O₂的二元混合物，如果在¹H-NMR谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况：第一种情况强度是3：3；第二种情况强度是3：2：1．由此可推断混合物中其中一种有机物是（都写结构简式）

CH₃COOCH₃

；另一种有机物是

CH₃CH₂COOH

或

CH₃COCH₂OH

或

HCOOCH₂CH₃

．

Answer 1

分析：混合物是由分子式为C₃H₆O₂的两种有机物混合而成，由各类有机物的通式可初步判断该有机物可能是饱和一元羧酸、酯或含羟基的醛或酮，第一种有机物的¹H-NMR谱中有两组信号峰且强度是3：3，则此中有两种不等性氢原子，每种都有三个等性氢原子，由此得出结构简式为CH₃COOCH₃．另一种有机物¹H-NMR谱中有三组信号峰，强度之比为3：2：1，说明此有机物中有三种不等性氢原子，且个数比为3：2：1，由此推测其结构中含有-CH₃、-CH₂-、-OH或-CHO等基团，据此书写可能的结构．

解答：解：混合物是由分子式为C₃H₆O₂的两种有机物混合而成，由各类有机物的通式可初步判断该有机物可能是饱和一元羧酸、酯或含羟基的醛或酮．第一种有机物的¹H-NMR谱中有两组信号峰且强度是3：3，则此中有两种不等性氢原子，每种都有三个等性氢原子，由此得出结构简式为CH₃COOCH₃．另一种有机物¹H-NMR谱中有三组信号峰，强度之比为3：2：1，说明此有机物中有三种不等性氢原子，且个数比为3：2：1，由此推测其结构中含有-CH₃、-CH₂-、-OH或-CHO等基团，所以结构简式为CH₃CH₂COOH、CH₃COCH₂OH、HCOOCH₂CH₃等．
故答案为：CH₃COOCH₃；CH₃CH₂COOH；CH₃COCH₂OH；HCOOCH₂CH₃．

点评：本题考查有机推断，涉及核磁共振氢谱、同分异构体等，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查考生思维能力，是高考热点题型，根据分子式判断可能的结构，再结合核磁共振氢谱确定，难度中等．