Question

有机玻璃是一种重要的塑料，有机玻璃的单体A(C₅H₈O₂)不溶于水，并可以发生以下变化：

请完成下列问题：

(1)B分子中含有的官能团是_________________，_________________。

(2)由B转化为C的反应属于(选填序号) _________________。

①氧化反应                  ②还原反应

③加成反应                  ④取代反应

(3)C的一氯代物D有两种，C的结构简式是_________________。

(4)由A生成B的化学方程式是__________________________________。

(5)有机玻璃的结构简式是__________________________________。

Answer 1

(1)碳碳双键  羧基  (2)②③

解析：该题的突破口在于①A能发生加聚反应，说明其含有碳碳双键官能团，A又能在稀硫酸作用下发生水解，生成CH₃OH，说明它是酯类物质；②B能与NaOH溶液反应，说明其含有羧基；③C的一氯代物D有两种，可用来确定B、C、D及A的结构简式。根据一定组成规则和反应原理可知各物质之间的关系为：

C₅H₈O₂(A)+H₂O→CH₃OH(甲醇)+C₄H₆O₂(B)

C₄H₆O₂(B)+NaOH→C₄H₅O₂Na(E)+H₂O

C₄H₆O₂(B)+H₂→C₄H₈O₂(C)

C₄H₈O₂(C)+Cl₂→C₄H₇O₂Cl(D)+HCl

    由“C的一氯代物D有两种”知C的结构简式为：CH₃—CH(CH₃)—COOH，D的两种结构简式分别为Cl—CH₂—CH(CH₃)—COOH、CH₃—CCl(CH₃)—COOH；逆推得B的结构简式为CH₂=C(CH₃)—COOH，A的结构简式为CH₂=C(CH₃)—COOCH₃。有关反应的化学方程式分别为：

(水解反应或取代反应)

②CH₂=C(CH₃)COOH+NaOH→CH₂=C(CH₃)COONa+H₂O(中和反应)

③CH₂=C(CH₃)COOH+H₂CH₃—CH(CH₃)COOH(加成反应)

④CH₃—CH(CH₃)COOH+Cl₂Cl—CH₂—CH(CH₃)COOH〔或CH₃—CCl(CH₃)COOH〕+HCl(取代反应)