Question

（1）“立方烷”的结构如图所示，回答下列问题：
①立方烷的分子式为

C₈H₈

；
②它的二氯代物共有

3

种同分异构体；
③与立方烷互为同分异构体的芳香烃的结构简式为

．
这种异构体与另一单体

CH₂=C（CH₃）CH=CH₂

（写结构简式）可合成具有 结构的橡胶．
另外这种异构体自身也可聚合生成高分子化合物，写出该反应的化学反应方程式

（2）某烃与足量的氢气加成后得到产物为CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）₂．如果该烃是单烯烃，则可能的结构简式有

4

种；如果该烃是炔烃，则可能的结构简式为

CH≡CCH₂CH（CH₃）₂、CH₃C≡CCH（CH₃）₂

．

Answer 1

分析：（1）①图为键线式结构，交点为C原子，利用H原子饱和C的四价结构，立方烷8个顶点上各有一个“CH”，据此书写分子式；
②氯原子可以占据同一边上的两个顶点，同一平面对角线的两个顶点，立方体对角线的两个顶点；
③立方烷（C₈H₈）属于芳香烃的同分异构体，结构中含有1个苯环，不饱和度为

8×2+2-8

2

=5，故侧链为-CH=CH₂；
链节主链中含有C=C双键，有6个C原子，为烯烃与二烯烃加聚产物，其单体为苯乙烯与CH₂=C（CH₃）CH=CH₂；
苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯；
（2）根据加成原理采取逆推法还原C=C、C≡C，烷烃分子中相邻碳原子上均带氢原子的碳原子间是对应烯烃存在C=C双键的位置，然后各去掉相邻碳原子上的一个氢原子形成C=C；
烷烃分子中相邻碳原子上均带2个氢原子的碳原子间是对应炔烃存在C≡C的位置，然后各去掉相邻碳原子上的2个氢原子形成C≡C．

解答：解：（1）①立方烷8个顶点上各有一个“CH”，故立方烷的分子式为C₈H₈，故答案为：C₈H₈；
②氯原子可以占据同一边上的两个顶点，同一平面对角线的两个顶点，立方体对角线的两个顶点，故立方烷的二氯代物有3种，故答案为：3；
③立方烷（C₈H₈）属于芳香烃的同分异构体，结构中含有1个苯环，不饱和度为

8×2+2-8

2

=5，故侧链为-CH=CH₂，符合条件同分异构体为．
链节主链中含有C=C双键，有6个C原子，为烯烃与二烯烃加聚产物，其单体为苯乙烯与CH₂=C（CH₃）CH=CH₂．
苯乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，反应方程式为：，
故答案为：；CH₂=C（CH₃）CH=CH₂；；
（2）某烃与足量的氢气加成后得到产物为CH₃CH₂CH₂CH（CH₃）₂，如果该烃是单烯烃，则可能的结构简式有：
CH₂=CHCH₂CH（CH₃）₂、CH₃CH=CHCH（CH₃）₂、CH₃CH₂CH=C（CH₃）₂、CH₃CH₂CH₂C（CH₃）=CH₂，故有4种；如果该烃是炔烃，则可能的结构简式为：CH≡CCH₂CH（CH₃）₂、CH₃C≡CCH（CH₃）₂，
故答案为：4；CH≡CCH₂CH（CH₃）₂、CH₃C≡CCH（CH₃）₂．

点评：本题考查有机物的结构、同分异构体书写、高聚物单体判断、加成反应等，难度中等，（2）中注意利用加成反应原理采取逆推法还原C=C、C≡C．