Question

【题目】M是一种重要的医药中间体，其合成路线如图：
已知：
；
回答下列问题：
（1）A的名称是 ， F中所含官能团的名称是；
（2）C→D的反应类型为 ， H→I的反应类型为；
（3）E的结构简式为；
（4）F+I→M的化学方程式为
（5）F的同分异构体中，符合下列条件的共有种．①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能发生水解反应
③苯环上只有两个取代基
其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2的是（填结构简式）．

Answer 1

【答案】
（1）甲苯；羟基、羧基
（2）氧化反应；取代反应
（3）
（4）
（5）9；
【解析】解：根据流程图，A中应该含有苯环，A为 ，在光照时侧链与氯气发生取代反应，B为 ；B在氢氧化钠溶液中水解生成C，则C为 ，C氧化生成D为 ；根据已知信息，E为 ，F为 ，G为乙醇（CH3CH2OH），H为乙酸（CH3COOH），根据信息知，I为CH3COCl，F和I在一定条件下 反应生成M（ ）．（1）根据上述分析，A为甲苯，F为 ，所含官能团是羟基和羧基，所以答案是：甲苯；羟基、羧基；（2）C为苯甲醇，C氧化生成D（苯甲醛）；H为乙酸（CH3COOH），根据信息知，H与二氯亚砜发生取代反应生成I（CH3COCl）， 所以答案是：氧化反应；取代反应；（3）根据上述分析，E为 ，所以答案是： ；（4）根据信息，F和I在一定条件下发生取代反应生成M，反应的化学方程式为 ，所以答案是： ；（5）F为 ，其同分异构体满足：①能与FeCl3溶液发生显色反应，表明分子结构中存在酚羟基；②能发生水解反应，表明分子结构中含有酯基；③苯环上只有两个取代基，符合上述条件的F的同分异构体的结构简式有： （包括邻位、间位和对位3种）； （包括邻位、间位和对位3种）； （包括邻位、间位和对位3种），共9种，其中核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：2的是 ，
所以答案是：9； ．