Question

烷基苯在KMnO₄作用下，侧链被氧化成羧基，例如：，化合物A～E的转化关系如图1所示，已知：A是芳香族化合物，只能生成3种一溴化合物，B有酸性，C是常用增塑剂，D是有机合成的重要中间体和常用化学试剂（D也可由其他原料催化氧化得到），E是一种常用的指示剂酚酞，结构如图2。

图1

图2

写出A、B、C、D的结构简式。?

Answer 1

解析：由A（C₈H₁₀）为芳香族化合物，只能生成3种一溴化合物，说明苯环有两个侧链且处于相邻位置，A的结构简式为；根据题给信息和B有酸性知B的结构简式为；由于B的结构中含有2个—COOH，因此1 mol B与正丁醇作用时应消耗2 mol CH₃CH₂CH₂CH₂—OH，所以C的结构简式为；由B（C₈H₆O₄）D(C₈H₄O₃)及E的结构可推知，D为B分子内脱水的产物，结构为。

答案：