Question

【题目】【化学 — 有机化学基础】3－对甲苯丙烯酸甲酯(E)是一种用于合成抗血栓药的中间体，其合成路线如下：

已知：HCHO＋CH3CHOCH2===CHCHO＋H2O

(1) A的核磁共振氢谱图显示峰的面积比为_________；A→B新生成的官能团名称为 。

(2) B的同系物G（C9H10O）的同分异构体有多种，其中满足下列条件的同分异构体数目有 种（不考虑立体异构）① 遇FeCl3溶液呈紫色；②苯环上有两个取代基。

(3) C的结构简式为___________；D→E的反应类型为___________。

(4) 过程①选用的试剂可选用下列中的___________。

a．溴水 b. 银氨溶液 c．酸性KMnO4溶液 d．新制Cu(OH)2悬浊液

(5) 是E的一种同分异构体，该物质与足量NaOH溶液共热的化学方程式为__________________________。

(6) E在一定条件下可以合成高聚物F，F的结构简式为___________。

Answer 1

【答案】(1)1:2:2:3（4种H原子数目正确即可得分）（2分）；醛基（1分）

(2)9（2分）

(3)（2分）；取代反应（或酯化反应）（1分）

(4)bd（漏选：1个选项正确得1分；错选：有错误选项得0分）（2分）(5)

(6)（2分）

【解析】

试题分析：由合成路线可知，甲苯与CO反应生成A为对甲基苯甲醛，对甲基苯甲醛再与CH3CHO在碱性条件下反应：+CH3CHO+H2O，①中-CHO被弱氧化剂氧化为-COOH，而碳碳双键不能被氧化，如与新制的氢氧化铜反应，被氧化成，发生酯化反应：+CH3OH+H2O。

（1）根据A的结构简式可知，A中核磁共振氢谱图显示峰的面积比为1:2:2:3；A→B新生成的官能团名称为醛基；

（2） B的同系物G（C9H10O）的同分异构体有多种，遇FeCl3溶液呈紫色，说明含有酚羟基；②苯环上有两个取代基，则另一个取代基是丙烯形成的，丙烯分子中含有3类氢原子，则相应烃基有3种，和酚羟基的位置均有邻、间、对3种，共计9种；

（3）根据以上分析可知C的结构简式为；D→E的反应类型为取代反应；

（4）a．溴水能和碳碳双键加成，也能氧化醛基，a错误；b．银氨溶液为弱氧化剂，只能氧化醛基为羧基，b正确；c．酸性KMnO4溶液为强氧化剂，既能氧化碳碳双键，又能氧化醛基，c错误；d．新制Cu（OH）2悬浊液为弱氧化剂，只能氧化醛基为羧基，d正确，答案选bd。

（5）E同分异构体中含-COOC-，与足量NaOH溶液共热的化学方程式为

。

（6）E分子中含有碳碳双键，在一定条件下可以生成高聚物F，发生加聚反应，则F的结构简式为。