Question

（本题共15分）已知：①RCH₂COOH＋Cl₂RCHClCOOH＋HCl（R为烃基）
②R′－ONa＋R－CHClCOOHR′－OCHRCOOH＋NaCl（R，R’为烃基，可以相同也可以不同）
有机物E是重要的有机合成中间体，其合成工艺流程如下图所示：

有机物A的相对分子质量为122，其中碳、氢的质量分数分别为78.7%、8.2%。A与溴水取代反应的产物只有一种；A的核磁共振氢谱有4个波峰。
（1）写出A、C的结构简式:A________、C_________。
（2）反应①属于      反应；A→B的反应中，C₂H₅OH的作用是________________。
（3）写出反应②的化学方程式_________________。
（4）B的系统命名是________________。
（5）有机物D的同分异构体F水解产物酸化后，能发生双分子间酯化反应形成六元环有机物M，则M的结构简式为       。

Answer 1

(1)A：C: ClCH₂COOH   (2)取代（或酯化），溶剂
(3)
（4)2,6—二甲基苯酚钠 （5）

试题分析：有机物A的相对分子质量为122，其中碳、氢的质量分数分别为78.7%、8.2%，则分子中碳氢原子的个数分别是 ＝8、 ＝10，所以含有的氧原子数为 ＝1，即A的分子式为C₈H₁₀O。A与溴水取代反应的产物只有一种，说明含有酚羟基；A的核磁共振氢谱有4个波峰，因此符合条件的有机物结构简式为。在氢氧化钠的乙醇溶液中A与氢氧化钠反应生成B，则B的结构简式为。根据已知信息①可知乙酸与氯气发生取代反应生成C和氯化氢，则C的结构简式为ClCH₂COOH。C和甲醇发生酯化反应生成D，则D的结构简式为ClCH₂COOCH₃。根据已知信息②可知B和D发生取代反应生成E，则E的结构简式为。
（1）根据以上分析可知A、C的结构简式分别为、ClCH₂COOH。
（2）反应①属于羧基与羟基的酯化反应；有机物难溶于水，因此A→B的反应中，C₂H₅OH的作用是溶剂。
（3）根据已知信息可知反应②的化学方程式
。
（4）根据酚类的命名要求可知，B的系统命名是2,6—二甲基苯酚钠。
（5）有机物D的同分异构体F水解产物酸化后，能发生双分子间酯化反应形成六元环有机物M，这说明F的水解产物酸化后分子中含有羟基和羧基，则该有机物的结构简式为CH₃CHOHCOOH，因此M的结构简式为。