Question

3．戊醇C₅H₁₁OH与下列物质发生反应时，所得产物可能结构种数最少（不考虑立体异构）的是（　　）

• A． 与浓氢溴酸卤代
• B． 与浓硫酸共热消去
• C． 铜催化氧化
• D． 与戊酸催化酯化

Answer 1

分析 A．醇发生溴代反应，官能团羟基被溴原子取代；
B．醇发生消去反应的条件是和羟基相连的邻碳含H原子；
C．醇催化氧化，羟基变成醛基或羰基，和羟基相连碳上无H得不能被氧化；
D．酯化反应羟基去氢，酸去羟基，剩余结合成酯．

解答 解：分子式为C₅H₁₁OH醇的同分异构体有：CH₃CH₂CH₂CH₂CH₂OH；CH₃CH₂CH₂CHOHCH₃；CH₃CH₂CHOHCH₂CH₃；CH₃CH（CH₃）CH₂CH₂OH；CH₃CH（CH₃）CHOHCH₃；CH₃COH（CH₃）CH₂CH₃；CH₂OHCH（CH₃）CH₂CH₃；CH₃C（CH₃）₂CH₂OH，共有8种情况．
A．醇发生溴代反应，官能团羟基被溴原子取代，所得产物种类和原醇相同；
B．醇发生消去反应的条件是和羟基相连的邻碳含H原子，通过消去反应得到的产物有CH₂═CH-CH₂-CH₂-CH₃、CH₃-CH═CH-CH₂-CH₃、CH₂═C（CH₃）CH₂CH₃；CH₃C（CH₃）═CHCH₃；CH₃CH（CH₃）CH═CH₂共5种；
C．醇催化氧化，羟基变成醛基或羰基，和羟基相连碳上无H得不能被氧化，戊醇同分异构体中，只有CH₃COH（CH₃）CH₂CH₃不能被氧化，所得产物有7种；
D．酯化反应羟基去氢，酸去羟基，剩余结合成酯，所得产物和原醇类相同．
故所得产物异构体数目最少的为B，故选B．

点评 本题考查了同分异构体的判断，中等难度，搞清反应机理，才能正确判断产物种类．