Question

【题目】有机物G是合成某种耐热聚合物的单体，其合成方法如下：

已知：R1COOR2+R3OH RCOOR3+R2OH
（1）根据系统命名法，A的名称为 ．
（2）上述流程中的取代反应除②、③外还有（填序号）．第⑤步反应中，可使用含有18O的F，将之与C反应，并检测产物中18O的分布情况，从而推断反应机理，这种研究方法称为 ．
（3）化合物E的核磁共振氢谱图中共有多个吸收峰，各峰的峰面积比为 ．
（4）按下列合成路线可得到F的同分异构体H，则可鉴别H与F的试剂是 ．

（5）C与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 ．
（6）J与C互为同分异构体，其具有如下性质．符合要求的有机物有种（不考虑立体异构）
①能与NaOH溶液反应，且1mol J完全反应消耗4mol NaOH
②能发生银镜反应，且1mol J与足量的银氨溶液反应生成4mol Ag
③分子中苯环上的一氯取代物只有一种．

Answer 1

【答案】
（1）1，3﹣二甲苯
（2）④、⑤；同位素示踪法
（3）2：2：2：1
（4）FeCl3溶液
（5）
（6）6
【解析】解：根据G的结构简式及C和F的分子式可知，一分子的C和两分子的F发生酯化反应生成G，所以可推知F为 ，反应②为B与甲醇发生酯化反应生成C，所以C为 ，B为 ，A发生氧化反应生成B，所以A为 ，D与氯气发生取代生成E，E发生碱性水解得F，所以D为 ，E为 ，（1）A为 ，根据系统命名法，A的名称为 1，3﹣二甲苯，所以答案是：1，3﹣二甲苯； （2）根据上面的分析可知，上述流程中的取代反应有②、③、④、⑤，第⑤步反应中，可使用含有18O的F，将之与C反应，并检测产物中18O的分布情况，从而推断反应机理，这种研究方法称为 同位素示踪法，所以答案是：④、⑤；同位素示踪法； （3）E为 ，E的核磁共振氢谱图中各峰的峰面积比为2：2：2：1，
所以答案是：2：2：2：1； （4）D为 ，D与溴在铁粉作催化剂条件下发生苯环上取代，再水解酸化可得酚，所以H为酚，而F为醇，所以鉴别H与F的试剂是FeCl3溶液，
所以答案是：FeCl3溶液； （5）C为 ，C与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 ，
所以答案是： ； （6）C为 ，J与C互为同分异构体，根据条件：①能与NaOH溶液反应，且1mol J完全反应消耗4mol NaOH，说明J中有两个酚酯基，②能发生银镜反应，且1mol J与足量的银氨溶液反应生成4mol Ag，说明有两醛基，或甲酸某酯，③分子中苯环上的一氯取代物只有一种，说明苯环上取代分布对称，则符合条件的J的结构为苯环上连有两个﹣OOCH和两个﹣CH3 ， 分布对称，共有6种结构，
所以答案是：6．