Question

（10分）化合物A（C₇H₁₂），在酸性高锰酸钾溶液中加热回流，反应液中只有环己酮一种有机物，A与氯化氢反应得化合物B，B与乙醇钠－乙醇溶液共热生成化合物C，C能使溴的四氯化碳溶液褪色并生成化合物D，再将D与乙醇钠－乙醇溶液共热则得到化合物E，E与高锰酸钾溶液加热回流得丁二酸和丙酮酸。化合物C若经臭氧解（O₃氧化，然后用H₂O/Zn处理）则生成6氧代庚醛。

（1）写出化合物AE的结构式（不考虑化合物的立体异构）。

（2）用系统命名法命名化合物B，C，D，E

（3）上述化合物中哪个可以由乙烯和2甲基1,3丁二烯经一步反应而制得？请用反应式表示。

（4）如何将6氧代庚醛转化为1,6庚二醇？请用反应式表示。

Answer 1

（1）本小题5分，每个结构式1分

（2）本小题2分，每个命名0.5分，符号或文字有任何一处错误者不给分。

B：1甲基1氯环己烷  写成 1氯1甲基环己烷 不给分

C：1甲基环己烯 或 1甲基1环己烯

D：1甲基1,2二溴环己烷  写成 1,2二溴1甲基环己烷 不给分

E：2甲基1,3环己二烯

（3）（本小题1分）  化合物C可由乙烯和2甲基1,3丁二烯经一步反应而制得：

（4）本小题2分