Question

2．如图为有机物A、B经一系列反应制取X、Y的变化关系
已知：ABX都符合通式${C}_{n}{H}_{2n}O\frac{n}{2}-1$；X和Y互为同分异构体，又是同类有机物；B的分子结构中不具有支链．
（1）写出各物质的结构简式：
ACH₂=CH₂BCH₃CH₂CH₂CHOCCH₃CH₂OHDCH₃CHOECH₃COOHFCH₃CH₂CH₂COOHGCH₃CH₂CH₂CH₂OHXCH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₃YCH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃
（2）G+E→Y的反应条件：浓硫酸、加热；Y→G+E的反应条件：稀硫酸、加热
（3）若
则戊的结构简式为
（4）若F$\stackrel{Cl_{2}催化剂}{→}$H$\stackrel{NaOH水溶液}{→}$I$\stackrel{H+}{→}$R→K（高聚物），则K的结构简式为．

Answer 1

分析 A能生成C，C能连续被氧化生成E，则E为酸，D为醛，C为醇，B能被氧化又能被还原，则B中含有醛基，F是羧酸，G是醇，X和Y互为同分异构体，又是同类有机物，说明XY是酯，所以A为CH₂=CH₂，C为CH₃CH₂OH，D为CH₃CHO，E为CH₃COOH，且B中不含支链，A、B、X都符合通式C_nH_2nO${O}_{\frac{n}{2}-1}$，说明AB是直链结构，且B中只含一个醛基$\frac{n}{2}-1$=1时，n=4，所以B为CH₃CH₂CH₂CHO，F为CH₃CH₂CH₂COOH，G为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，X为CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₃，Y为CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃，据此分析．

解答 解：A能生成C，C能连续被氧化生成E，则E为酸，D为醛，C为醇，B能被氧化又能被还原，则B中含有醛基，F是羧酸，G是醇，X和Y互为同分异构体，又是同类有机物，说明XY是酯，所以A为CH₂=CH₂，C为CH₃CH₂OH，D为CH₃CHO，E为CH₃COOH，且B中不含支链，A、B、X都符合通式C_nH_2nO${O}_{\frac{n}{2}-1}$，说明AB是直链结构，且B中只含一个醛基$\frac{n}{2}-1$=1时，n=4，所以B为CH₃CH₂CH₂CHO，F为CH₃CH₂CH₂COOH，G为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，X为CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₃，Y为CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃，
（1）据上述分析，A为CH₂=CH₂，B为CH₃CH₂CH₂CHO，C为CH₃CH₂OH，D为CH₃CHO，E为CH₃COOH，F为CH₃CH₂CH₂COOH，G为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，X为CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₃，Y为CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃，
故答案为：CH₂=CH₂；CH₃CH₂CH₂CHO；CH₃CH₂OH；CH₃CHO；CH₃COOH；CH₃CH₂CH₂COOH；CH₃CH₂CH₂CH₂OH；CH₃CH₂CH₂COOCH₂CH₃；CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃；
（2）G为CH₃CH₂CH₂CH₂OH，E为CH₃COOH，Y为CH₃COOCH₂CH₂CH₂CH₃，G+E→Y的反应是酯化反应，反应条件是浓硫酸、加热，Y→G+E的反应是酯的水解，反应条件是稀硫酸、加热，故答案为：浓硫酸、加热；稀硫酸、加热；
（3）A为CH₂=CH₂，A与溴发生加成反应生成甲为CH₂BrCH₂Br，甲水解生成乙二醇，乙为CH₂OHCH₂OH，乙二醇氧化生成乙二醛，丙为CHOCHO，乙二醛氧化生成乙二酸，丁为COOHCOOH，乙二醇与乙二酸通过缩聚反应生成高分子化合物为，故答案为：；
（4）F为CH₃CH₂CH₂COOH，F与氯气发生αH的取代生成的H为CH₃CH₂CHClCOOH，其在NaOH溶液中发生水解和中和反应，生成的I为CH₃CH₂CHOHCOONa，I酸化生成的R为
CH₃CH₂CHOHCOOH，其通过缩聚反应生成的高分子化合物K为，故答案为：．

点评 本题考查了有机物的推断，以A和B为突破口采用正逆相结合的方法推断，正确推断A的结构是解本题关键，注意结合题给信息分析解答，难度中等．