Question

烃A有如图的转化关系：

（l）物质C的分子式为

 

．物质A的结构简式为

 

，⑥的反应类型为

 

，H中含氧官能团的名称为

 

．
（2）D的核磁共振氢谱图中会出现

 

组吸收峰．
（3）写出E-F的化学反应方程式

 

．
（4）G的同分异构体中能同时满足如下条件：
①苯环上只有三个取代基，含有碳碳双键．
②能发生银镜反应，遇氯化铁溶液显紫色．G共有

 

种同分异构体（不考虑立体异构），写出其中一种的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：根据B可逆推出A的结构简式为：；C发生银镜反应生成D，醛基被氧化成羧基，则D的结构简式为；D与氢气发生加成反应生成E，E分子中含有羧基和羟基，E的结构简式为：，
（1）根据C的结构简式写出其 分子式；根据B可逆推出A的结构简式；由H可逆推出G中含有碳碳双键，故反应⑥为消去反应；
（2）C发生银镜反应生成D，醛基被氧化成羧基，则D的结构简式为，D分子中含有5种等效H原子，则其核磁共振氢谱图中会出现5组吸收峰；
（3）D与氢气发生加成反应生成E，E分子中含有羧基和羟基，结合由F的分子式可推知两分子E分子间脱水生成F；
（4）E在浓硫酸存在条件下加热生成G，G发生加聚反应生成H，则G的结构简式为；能发生银镜反应，遇氯化铁溶液显紫色，可以将-COOH拆为-CHO和-OH，将三个官能团分别写在苯环上即可．

解答： 解：根据B可逆推出A的结构简式为：；C发生银镜反应生成D，醛基被氧化成羧基，则D的结构简式为，D与氢气发生加成反应生成E，E分子中含有羧基和羟基，E的结构简式为：，
（1）根据C的结构简式可知C的分子式为：C₉H₈O₂；根据B可逆推出A的结构简式为：；由H可逆推出G中含有碳碳双键，所以反应⑥为消去反应，
故答案为：C₉H₈O₂； ； 消去反应；羧基；
（2）根据合成路线可知，C发生银镜反应生成D，醛基被氧化成羧基，则D的结构简式为，D分子中含有5种等效H原子，则其核磁共振氢谱图中会出现5组吸收峰，
故答案为：5；
（3）D与氢气发生加成反应生成E，则E分子中含有羧基和羟基，结合由F的分子式可推知两分子E分子间脱水生成F，反应的化学方程式为：，
故答案为：；
（4）根据合成路线可知，E在浓硫酸存在条件下加热生成G，G发生加聚反应生成H，则G的结构简式为，能发生银镜反应分子中含有醛基，遇氯化铁溶液显紫色，分子中含有酚羟基，可以将-COOH拆为-CHO和-OH，将三个官能团分别写在苯环上，如：、、、、、、、、，所得满足条件的有机物的结构简式总共有10种，
案为：10；．

点评：本题考查有机合成，题目难度中等，注意掌握常见有机物结构与性质，试题知识点较多、综合性较强，充分考查了学生的分析、理解能力及逻辑推理能力，（4）为难点，注意掌握同分异构体的能够及书写原则．