Question

（15分）
金刚烷是一种重要的化工原料，工业上可通过下列途径制备：

请回答下列问题：
（1）环戊二烯分子中最多有     个原子共平面；
（2）金刚烷的分子式为     ，其分子中的-CH₂-基团有     个；
（3）下面是以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线：

①A的结构简式为     ，B的结构简式为     ；②反应④的化学方程式     ；
③写出环戊二烯与等物质的量的Br₂反应的化学方程式                        。
（4）W是二聚环戊二烯的同分异构体，能使溴的四氯化碳溶液褪色，苯环上两个对位取代基，其中一个为—CH₃。写出W所有可能的结构简式（含顺反异构）：                                                                   
                                                                    

Answer 1

（1）9（1分） （2）C₁₀H₁₆      6 （每空1分，共2分）
（3）①（每空2分，共4分）
②（2分）
③（每个方程式1分，共2分）
（4）

（每空1分，共4分）

（1）碳碳双键是平面型结构，环戊二烯分子中含有2个碳碳双键，所以5个碳原子可以处于同一平面内，不饱和碳原子上的氢原子也可以处于同一平面内，而饱和碳原子上的2个氢原子不可能处于这个平面上。
（2）根据金刚烷的键线式可知分子式为C₁₀H₁₆。其分子中的-CH₂-基团有6个。
（3）要引入2个碳碳双键，必须通过二卤代烃的消去反应来实现，因此B的结构简式为。烯烃和溴水发生加成反应，即得到二卤代烃，所以A的结构简式为，卤代烃发生消去反应即得到环戊烯。环戊二烯与等物质的量的Br₂反应可以是1，2加成，也可能是1，4加成，所以方程式有2个。
（4）W是二聚环戊二烯的同分异构体，则分子式为C₁₀H₁₂。能使溴的四氯化碳溶液褪色，说明含有碳碳双键，取代基之一是甲基，则另一个取代基是丙烯基，丙烯基有3种同分异构体，所以分别为、、。其中第一种还存在顺反异构。