Question

阿司匹林（乙酰水杨酸，）是世界上应用最广泛的解热、镇痛和抗炎药。乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128～135℃。某学习小组在实验室以水杨酸（邻羟基苯甲酸）与醋酸酐[(CH3CO)2O]为主要原料合成阿司匹林，制备基本操作流程如下：

主要试剂和产品的物理常数

请根据以上信息回答下列问题：

（1）①合成阿斯匹林时，最合适的加热方式是 。

②抽滤所得粗产品要用少量冰水洗涤，则洗涤的具体操作是 。

（2）提纯粗产物中加入饱和NaHCO3溶液至没有CO2产生为止，再抽滤，则加饱和NaHCO3溶液的目的是 。

另一种改进的提纯方法，称为重结晶提纯法。方法如下：

（3）改进的提纯方法中加热回流的装置如图所示，

①使用温度计的目的是 。冷凝水的流进方向是 。（填“b”或“c”）。

②重结晶提纯法所得产品的有机杂质要比原方案少的原因 。

（4）检验产品中是否含有水杨酸的化学方法是 。

（5）该学习小组在实验中原料用量：2.0 g水杨酸、5.0 mL醋酸酐（ρ＝1.08 g/cm3)，最终称得产品m＝2.2 g，则所得乙酰水杨酸的产率为 。

 

Answer 1

（1）① 水浴加热

② 关小水龙头，向布氏漏斗中加蒸溜水至浸没沉淀物，待洗液完全滤出，洗涤2-3次。

（2）使乙酰水杨酸与NaHCO3溶液作用转化为易溶于水的乙酰水杨酸钠，与不溶性杂质分离

（3）① 控制反应温度，防止乙酰水杨酸受热分解； b

② 水杨酸等有机杂质易溶于乙酸乙酯，冷却结晶时溶解在乙酸乙酯中很少结晶出来

（4）取少量结晶于试管中，加蒸馏水溶解，滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色则含水杨酸

（5）84.6%

【解析】

试题分析：（1）①乙酰水杨酸受热易分解，分解温度为128～135℃，所以合成阿斯匹林时，最合适的加热方式是水浴加热。②水杨酸微溶解于水，温度越高，溶解度越大。所以为了要得到纯净的阿斯匹林抽滤所得粗产品要用少量冰水洗涤。洗涤的具体操作是关小水龙头，向布氏漏斗中加蒸溜水至浸没沉淀物，待洗液完全滤出，洗涤2-3次。（2）由于酸性乙酰水杨酸>H2CO3，所以加饱和NaHCO3溶液可以与乙酰水杨酸发生反应得到容易溶解于水的乙酰水杨酸钠，便于同步溶性的杂质分离。（3）①使用温度计的目的是控制反应温度，防止乙酰水杨酸受热分解。为了使冷凝效果提高，要使冷却水充满整个冷凝管。所以冷凝水的流进方向是b. ②重结晶提纯法所得产品的有机杂质要比原方案少是因为水杨酸等有机杂质易溶于乙酸乙酯，冷却结晶时溶解在乙酸乙酯中很少结晶出来。（4）检验水杨酸（邻羟基苯甲酸）的方法是看是否含有酚羟基。即：取少量结晶于试管中，加蒸馏水溶解，滴加FeCl3溶液，若溶液呈紫色则含水杨酸，否则就不含有水杨酸。（5）的相对分子质量为138，n(C7H6O3)= 2.0 g÷138g/mol=0.0144mol;n(醋酸酐)= (5.0 mL×1.08 g/cm3)÷102g/mol=0.0529mol.由于醋酸酐的物质的量大于水杨酸，所以得到的乙酰水杨酸应该按照水杨酸来计算。理论上得到乙酰水杨酸的质量为0.0144mol×180g/mol=2.6g.所以乙酰水杨酸的产率为(2.2g÷2.6g)×100%= 84.6%.

考点：考查有机物的合成与制取的知识。