Question

【题目】氨甲环酸（G），别名止血环酸，是一种已被广泛使用半个世纪的止血药，它的一种合成路线如下（部分反应条件和试剂略）：

回答下列问题：

（1）A的结构简式是________。

（2）C的化学名称是__________。

（3）②的反应类型是________。

（4）E中不含N原子的官能团名称为_______。

（5）氨甲环酸（G）的分子式为________。

（6）写出满足以下条件的所有E的同分异构体的结构简式：________。a.含苯环 　b.含硝基　c.核磁共振氢谱有三组峰

（7）写出以和为原料，制备医药中间体的合成路线：__（无机试剂任选）。

Answer 1

【答案】CH2=CH-CH=CH2 2-氯-1,3丁二烯 消去反应 碳碳双键、酯基 C8H15NO2 、

【解析】

由合成路线可知，A为1,3-丁二烯，1,3-丁二烯和氯气发生加成反应生成B，B发生消去反应生成C，对比C、D结构可知，由C生成D发生了双烯合成；D→E为-Cl被-CN取代，E→F为酯的水解反应，F→G为加氢的还原反应，以此分析解答。

（1）由以上分析可知，A为1,3-丁二烯，结构简式为CH2=CH-CH=CH2；

（2）C分子中含有两个碳碳双键，氯原子在第二个碳原子上，故化学名称为2-氯-1,3-丁二烯；

（3）反应②为B发生消去反应生成C，故反应类型为消去反应；

（4）E中含有-CN、碳碳双键和酯基，其中不含氮原子的官能团名称为碳碳双键、酯基；

（5）由结构简式可知，氯甲环酸（G）的分子式为C8H15NO2；

（6）E的同分异构体：a.含苯环 　b.含硝基　c.核磁共振氢谱有三组峰，说明含有三种类型的氢原子，故结构简式为、。

（7）参考合成路线，若以和为原料，制备，则要利用双烯合成，先由制得，再和合成，故设计合成路线为：