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9.羟甲香豆素是一种治疗胆结石的药物,合成路线如下图所示:

已知:
RCOOR'+R''OH$→_{△}^{H+}$ RCOOR''+R'OH(R、R'、R''代表烃基)
(1)A属于芳香烃,其结构简式是.B中所含的官能团是硝基.
(2)C→D的反应类型是取代反应.
(3)E属于酯类.仅以乙醇为有机原料,选用必要的无机试剂合成E,写出有关化学方程式:CH3COOH+CH3CH2OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH3COOCH2CH3+H2O.
(4)已知:2E$\stackrel{一定条件}{→}$ F+C2H5OH.F所含官能团有
(5)以D和F为原料合成羟甲香豆素分为三步反应,写出有关化合物的结构简式:

分析 由羟甲香豆素结构简式可知D为,则C为,B为,则A为,由题中(3)信息可知E为CH3COOCH2CH3,由(4)可知F为CH3CH2OOCCH2COCH3,以此解答(1)~(4);
(5)以D和F为原料,生成中间产物1为,为加成反应,然后生成中间产物2为,发生的为酯交换反应,即信息2反应,最后发生消去反应可生成羟甲香豆素,以此解答该题.

解答 解:(1)由以上分析可知A为,B为,含有的官能团为硝基,故答案为:;硝基;
(2)C为,发生取代反应生成,故答案为:取代反应;
(3)E为CH3COOCH2CH3,可由乙酸和乙醇发生酯化反应生成,方程式为CH3COOH+CH3CH2OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH3COOCH2CH3+H2O,
故答案为:CH3COOH+CH3CH2OH$?_{△}^{浓硫酸}$CH3COOCH2CH3+H2O;
(4)F为CH3CH2OOCCH2COCH3,含有的官能团为,故答案为:
(5)以D和F为原料,生成中间产物1为,为加成反应,然后生成中间产物2为,发生的为酯交换反应,即信息2反应,最后发生消去反应可生成羟甲香豆素,故答案为:

点评 本题为2017年北京考题,侧重考查有机物的合成,为高考常见题型,注意把握题给信息以及官能团的变化,为解答该类题目的关键,题目难度中等,有利于培养学生的分析能力.

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