Question

2．人们对苯的认识有一个不断深化的过程．
（1）由于苯的含碳量与乙炔相同，人们认为它是一种不饱和烃，写出 C₆H₆的一种含叁键且无支链的链烃的结构简式HC≡C-C≡C-CH₂CH₃
（2）苯不能使溴水褪色，性质类似烷烃，任写一个苯发生取代反应的方程式（注明条件）
（3）1866年凯库勒提出了苯的结构学说，解释了苯的部分性质，但还有一些问题尚未解决，它不能解释下列AD事实．
A．苯不能使溴水褪色            B．溴苯没有同分异构体
C．苯能与H₂发生加成反应       D．邻二溴苯只有一种．

Answer 1

分析 （1）C₆H₆的一种含叁键且无支链链烃中含2个C≡C；
（2）苯与液溴在铁做催化剂条件下反应生成溴苯和溴化氢；
（3）若为苯的单、双键交替的正六边形平面结构，能与溴水发生加成、邻二溴苯有两种．

解答 解：（1）C₆H₆的一种含叁键且无支链链烃中含2个C≡C，其结构简式可以为HC≡C-C≡C-CH₂CH₃；
故答案为：HC≡C-C≡C-CH₂CH₃；
（2）苯与液溴易发生取代反应，该反应为，
故答案为：；
（3）若为苯的单、双键交替的正六边形平面结构，能与溴水发生加成、邻二溴苯有两种，但实际上不能与溴水发生加成，邻二溴苯有一种结构，不能解释，
故答案为：AD．

点评 本题考查有机物的结构与性质，侧重苯的结构与性质的考查，明确苯中化学键的特殊性是解答的关键，题目难度不大．