Question

某芳香烃A是一种重要的有机化工原料，以它为初始原料经过如下转化关系（部分产物、合成路线、反应条件略去）可以合成邻氨基苯甲酸、扁桃酸等物质。其中D能与银氨溶液发生银镜反应，H是一种功能高分子。

（1）写出扁桃酸的结构简式： ；写出G官能团的名称 。

（2）反应②的反应类型为： ；发生反应④的条件为加入 。

反应步骤③与④不能对换，其理由是 。

（3）写出D与银氨溶液反应的化学方程式： 。

（4）写出反应⑤的化学方程式： 。

（5）写出符合下列条件G的同分异构体的结构简式 ， ；(任写两种)

①含有苯环，且苯环上的一氯取代产物只有二种；

②苯环上只有两个取代基，且N原子直接与苯环相连；

③结构中不含醇羟基和酚羟基；

（6）请设计合理的方案以乙烯为主要有机原料合成。

提示：①合成过程中无机试剂任选；② 合成路线流程图示例如下：

 

 

Answer 1

（1）（2分）；羧基、氨基（2分） （2）加成反应（1分）；Fe+HCl（1分）；如果对换，氨基将被氧化（1分）

（3）（2分）

（4）（2分）

（5）（4分）

（6）CH2＝CH2 CH3CH2OHCH3CHOCH3-CH-CN CH3-CHOH-COOH（3分）

【解析】

试题分析：根据A生成E的反应条件可知，该反应是A分子中苯环上的氢原子被硝基取代。根据G的结构简式以及已知信息Ⅲ可知A应该是甲苯，结构简式为，则E的结构简式为，被氧化生成F为，然后还原可得G，G分子中含有氨基和羧基发生缩聚反应可生成H，则高分子化合物H的结构简式为；C可以发生催化氧化则C中含有醇羟基，因此A生成B应该是甲基上的氢原子被取代，则B的结构简式为，B发生水解反应生成C，则C是苯甲醇，结构简式为，D为苯甲醛，结构简式为，根据已知信息I、Ⅱ可知扁桃酸的结构简式为，则

（1）由以上分析可知扁桃酸的结构简式为。根据G的结构简式可知分子中羧基和氨基两种官能团。

（2）反应②是醛基的加成反应，反应类型为加成反应；根据已知信息Ⅱ可知反应条件是Fe+HCl；由于氨基易被氧化，所以反应步骤③与④不能对换，原因是如果对换，氨基将被氧化。

（3）苯甲醛与银氨溶液反应的化学方程式为。

（4）反应⑤是缩聚反应，其反应的化学方程式为。

（5）①含有苯环，且苯环上的一氯取代产物只有二种；②苯环上只有两个取代基，且N原子直接与苯环相连；③结构中不含醇羟基和酚羟基，因此符合条件的有机物结构简式为。

（6）属于环酯，由CH3CHOHCOOH通过酯化反应合成。因此依据已知信息可知，其合成路线科表示为CH2＝CH2 CH3CH2OHCH3CHOCH3-CH-CN CH3-CHOH-COOH。

考点：考查有机物推断、有机物合成、官能团、有机反应类型、同分异构体判断以及方程式的书写等