Question

分子式为C₈H₈O₃的芳香族化合物有多种不同的结构，这些物质在食品、化妆品等行业有广泛用途．

（1）C₈H₈O₃的某一同分异构体尼泊金酯的结构简式如图1所示．
下列对尼泊金酯的判断不正确的是

 

（填字母）．
A．分子中所有原子都在同一平面上
B．能与FeCl₃溶液发生显色反应
C．与足量氢气反应时，1mol尼泊金酯消耗4mol H₂
D．与足量NaOH溶液完全反应时，1mol尼泊金酯消耗2molNaOH
（2）C₈H₈O₃的另一种同分异构体甲，满足以下条件：
①与尼泊金酯具有相同官能团；
②遇FeCl₃溶液显紫色；
③与足量NaOH溶液完全反应时，1mol甲消耗3molNaOH；
④苯环上的一氯代物有两种．
则甲的结构简式是

 

．
（3）已知：

X也是C₈H₈O₃的同分异构体．A在常温下呈气态，其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志．（如图2）
①A制CH₃CH₂Br的反应类型是

 

．
②X→Y反应的化学方程式是

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）尼泊金酯分子含有甲基，具有甲烷的四面体结构，含有酚羟基，具有酚的性质，含有酯基，具有酯的性质，酯基、酚羟基均能与氢氧化钠发生反应，苯环可以与氢气发生加成反应；
（2）C₈H₈O₃的另一种同分异构体甲，满足以下条件：
①与尼泊金酯具有相同官能团，含有羟基与酯基；
②遇FeCl₃溶液显紫色，含有酚羟基；
③与足量NaOH溶液完全反应时，1mol甲消耗3molNaOH，结合②可知，含有酚羟基、羧酸与酚形成的酯基；
④苯环上的一氯代物有两种，结合分子式可知，应含有两个不同的取代基且处于对位；
（3）A在常温下呈气态，其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志，则A为乙烯，乙烯与HBr发生加成反应生成溴乙烷，溴乙烷与Mg在乙醚条件下反应得到CH₃CH₂MgBr，CH₃CH₂MgBr与Y发生信息中的反应得到目标产物，由产物结构可知，Y为，则X，据此解答．

解答： 解：（1）A．尼泊金酯结构中含甲基，具有甲烷的四面体结构，所有原子不可能共平面，故A错误；
B．尼泊金酯结构中含酚羟基，故遇FeCl₃溶液显色，故B正确；
C．尼泊金酯中苯环与氢气发生加成反应，1mol尼泊金酯消耗3mol H₂，故C错误；
D．酯基、酚羟基均能与氢氧化钠发生反应，与足量NaOH溶液完全反应时，1mol尼泊金酯消耗2molNaOH，故D正确，
故答案为：AC；
（2）C₈H₈O₃的另一种同分异构体甲，满足以下条件：
①与尼泊金酯具有相同官能团，含有羟基与酯基；
②遇FeCl₃溶液显紫色，含有酚羟基；
③与足量NaOH溶液完全反应时，1mol甲消耗3molNaOH，结合②可知，含有酚羟基、羧酸与酚形成的酯基；
④苯环上的一氯代物有两种，结合分子式可知，应含有两个不同的取代基且处于对位，
符合条件的甲的结构简式为：，
故答案为：；
（3）A在常温下呈气态，其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志，则A为乙烯，乙烯与HBr发生加成反应生成溴乙烷，溴乙烷与Mg在乙醚条件下反应得到CH₃CH₂MgBr，CH₃CH₂MgBr与Y发生信息中的反应得到目标产物，由产物结构可知，Y为，则X，
①A制CH₃CH₂Br是乙烯与HBr发生的加成反应，故答案为：加成反应；
②X→Y反应的化学方程式是：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断与合成、有机物结构与性质、限制条件同分异构体书写，熟练掌握官能团的性质与转化，较好的考查学生分析推理能力，难度中等．