Question

芳香醛常用于药物合成，某芳香醛A由碳氢氧三种元素组成，质谱分析最大质荷比为 134，含碳质量分数约为71.64%，含氧23.88%，核磁共振分析有两种化学环境的氢原子，其转化过程如下：

（1）A的结构简式

 

反应③、④反应类型

 

、

 

．
（2）反应③、⑥的化学反应方程式（有机物写结构简式）．

 

、

 

（3）A的同分异构体中能发生银镜反应且属芳香族化合物的有（写结构简式）

 

．

Answer 1

考点：有机物的推断

专题：有机物的化学性质及推断

分析：某芳香醛A由碳、氢、氧三种元素组成，质谱分析最大质荷比为134，含碳质量分数约为71.64%，含氧23.88%，则分子中N（C）=

134×71.64%

12

=8、N（O）=

134×23.88%

16

=2、N（H）=

134-12×8-16×2

1

=6，故A的分子式为C₈H₆O₂，核磁共振分析有两种化学环境的氢原子，则A为，A与B发生信息中反应，可知电石气与水反应生成B为CH₃CHO，由C的分子式可知1分子A与2分子B反应，则C为，C发生氧化反应生成D、D酸化得到E，则D为，E为，C与氢气发生加成反应生成芳香族化合物F，由F的分子式可知C中碳碳双键、醛基均发生加成反应，则F为，E与F发生水解反应生成链状高聚物G为，据此解答．

解答： 解：某芳香醛A由碳、氢、氧三种元素组成，质谱分析最大质荷比为134，含碳质量分数约为71.64%，含氧23.88%，则分子中N（C）=

134×71.64%

12

=8、N（O）=

134×23.88%

16

=2、N（H）=

134-12×8-16×2

1

=6，故A的分子式为C₈H₆O₂，核磁共振分析有两种化学环境的氢原子，则A为，A与B发生信息中反应，可知电石气与水反应生成B为CH₃CHO，由C的分子式可知1分子A与2分子B反应，则C为，C发生氧化反应生成D、D酸化得到E，则D为，E为，C与氢气发生加成反应生成芳香族化合物F，由F的分子式可知C中碳碳双键、醛基均发生加成反应，则F为，E与F发生水解反应生成链状高聚物G为，
（1）由上述分析可知，A的结构简式为，，反应③属于氧化反应、反应④属于加成反应，
故答案为：；氧化反应；加成反应；
（2）反应③的化学方程式为：+4Cu（OH）₂+2NaOH

△

+2Cu₂O↓+6H₂O，
反应⑥的化学反应方程式为：n+n

浓硫酸

△

+（2n-1）H₂O，
故答案为：+4Cu（OH）₂+2NaOH

△

+2Cu₂O↓+6H₂O；
n+n

浓硫酸

△

+（2n-1）H₂O；
（3）A（）的同分异构体中能发生银镜反应且属芳香族化合物的有：，
故答案为：．

点评：本题考查有机物推断，关键是计算确定A的结构简式，结合反应条件、题目信息进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化，能较好的考查学生的阅读、自学能力和思维能力，是高考热点题型，难度中等．