Question

（2008?平顶山模拟）乙基香草醛（）是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁．
（1）根据乙基香草醛结构，该物质可以看成是

①④

．
①醛  ②酯  ③羧酸  ④酚  ⑤醇
（2）乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：

提示：①RCH₂OH

CrO3/H2SO4

RCHO
②R-OH+HBr→R-Br+H₂O
③与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO₄溶液氧化为羧基
（a）上述各转化关系中，下列反应类型没有涉及到的有

①③

（填写序号）．
①还原反应     ②氧化反应     ③加成反应    ④取代反应
（b）写出B的结构简式

．
（3）乙基香草醛的一种同分异构体D（）是一种医药中间体．请设计合理方案用茴香醛（）合成D（其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件）．例如：．

．

Answer 1

分析：（1）乙基香草醛含有醛基和酚羟基，根据官能团判断有机物的类别；
（2）由RCH₂OH

CrO3/H2SO4

RCHO，B能发生银镜反应，所以B中含有醛基，所以A中含有-CH₂OH结构，A可以被氧化为苯甲酸，说明与苯环直接相连的碳原子上有氢，且苯环的侧链只一个，A中含有三个氧原子，羟基占一个，所以还含有羧基，故A的结构简式为，则A和HBr之间发生取代反应，生成的C为，则B为；
（3）乙基香草醛的另一种同分异构体D是属于酯类化合物，用茴香醛合成，从结构上分析必须将醛氧化变为羧酸，然后进行酯化变为D．

解答：解：（1）乙基香草醛含有醛基和酚羟基，且含有醚基，则可属于醛、酚、醚类化合物，故答案为：①④；
（2）由RCH₂OH

CrO3/H2SO4

RCHO，B能发生银镜反应，所以B中含有醛基，所以A中含有-CH₂OH结构，A可以被氧化为苯甲酸，说明与苯环直接相连的碳原子上有氢，且苯环的侧链只一个，A中含有三个氧原子，羟基占一个，所以还含有羧基，故A的结构简式为，则A和HBr之间发生取代反应，生成的C为，则B为，
（a）A为，可发生氧化反应生成苯甲酸；发生取代反应生成C，发生氧化反应生成B，则没有涉及到还原反应和加成反应，故答案为：①③；
（b）由以上分析可知B为，故答案为：；
（3）乙基香草醛的另一种同分异构体D是属于酯类化合物，用茴香醛合成，从结构上分析必须将醛氧化变为羧酸，然后进行酯化变为D，合成流程为，
故答案为：．

点评：本题考查有机物的推断，为高考常见题型和高频考点，侧重于学生的分析能力的考查，注意根据题给信息推断，除此之外还要认真学好题给信息，特别是提示中的信息对推导判断A的结构非常重要．一道有机题就考查了醇、醛、羧酸等重要有机物的核心知识，并突出了学生分析问题与解决问题的能力，因此是好题，难度中等．