Question

（2011?山东）[有机化学基础]
美国化学家R．F．Heck因发现如下Heck反应而获得2010年诺贝尔化学奖．

（X为卤原子，R为取代基）
经由Heck反应合成M（一种防晒剂）的路线如下：

回答下列问题：
（1）M可发生的反应类型是

ad

．
a．取代反应  b．酯化反应  c．缩聚反应  d．加成反应
（2）C与浓H₂SO₄共热生成F，F能使酸性KMnO₄溶液褪色，F的结构简式是

（CH₃）₂CHCH=CH₂

．D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式为

．
（3）在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是

新制Cu（OH）₂悬浊液（或新制银氨溶液）

．
（4）E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl₃溶液作用显紫色．K与过量NaOH溶液共热，发生反应的方程式为

．

Answer 1

分析：由合成M的路线可知：E应为，D为CH₂═CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂．
由A（C₃H₄O）

催化剂

O2，△

B

C

浓H2SO4，△

D可知，A为CH₂═CH-CHO，B为CH₂═CH-COOH，故C为HOCH₂CH₂CH（CH₃）₂．
（1）分子中含有碳碳双键具有烯烃的性质，含有苯环具有苯的性质，含有酯基具有酯的性质；
（2）C与浓H₂SO₄共热生成F，F能使酸性KMnO₄溶液褪色，则C发生消去反应生成F；
D中含有碳碳双键，发生加聚反应生成高分子化合物G；
（3）在A→B的反应中，醛基转化为羧基，用新制Cu（OH）₂悬浊液（或新制银氨溶液）进行检验；
（4）E的一种同分异构体K苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，说明两个取代基处于苯环的对位位置，K与FeCl₃溶液作用显紫色，则K中含有酚羟基．故K为．酚羟基与碱发生中和反应，-X原子在氢氧化钠水溶液、加热条件发生取代反应．

解答：解：由合成M的路线可知：E应为，D为CH₂═CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂．
由A（C₃H₄O）

催化剂

O2，△

B

C

浓H2SO4，△

D可知，A为CH₂═CH-CHO，B为CH₂═CH-COOH，故C为HOCH₂CH₂CH（CH₃）₂．
（1）M分子中含有碳碳双键、苯环，可以发生加成反应；含有苯环、酯基等可以发生取代反应，不能发生酯化反应与缩聚反应，故选：ad；
（2）C为HOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，与浓H₂SO₄共热生成F，F能使酸性KMnO₄溶液褪色，故C发生消去反应生成F，所以F为（CH₃）₂CHCH=CH₂，
D为CH₂═CHCOOCH₂CH₂CH（CH₃）₂，D含有碳碳双键，发生加聚反应生成高分子化合物G，所以G的结构简式为，

故答案为：（CH₃）₂CHCH=CH₂；；
（3）在A→B的反应中，醛基转化为羧基，用新制Cu（OH）₂悬浊液（或新制银氨溶液）检验A是否否反应完全，
故答案为：新制Cu（OH）₂悬浊液（或新制银氨溶液）；
（4）E的一种同分异构体K苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，说明两个取代基处于苯环的对位位置，K与FeCl₃溶液作用显紫色，则K中含有酚羟基．故K为，K与过量NaOH溶液共热，酚羟基与碱发生中和反应，-X原子在氢氧化钠水溶液、加热条件发生取代反应，发生反应的方程式为，
故答案为：．

点评：本题考查有机信息合成与推断、同分异构体、常见有机物的性质与结构等，难度中等，掌握常见官能团的性质，理解题目信息是解题的关键，有机信息在于根据结构判断断键与成键．