1866年凯库勒提出了苯的单、双键交替的平面六边形结构,解释了苯的部分性质,但还有一些问题尚未解决,它不能解释下列事实有( )
A.苯的间位二取代物只有一种
B.苯能与H2发生加成反应
C.溴苯没有同分异构体
D.邻二溴苯只有一种
【答案】分析:苯中若是单、双键交替的平面六边形结构,苯具有烯烃的性质,双键能发生加成反应,根据Br-C-C-Br和Br-C=C-Br两种不同的位置分析结构;
解答:解:A、苯中若是单、双键交替的平面六边形结构,苯的间位二取代物只有一种,凯库勒提出的苯的结构能解释,故A不选;
B、苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷,发生加成反应是双键具有的性质,能证明苯环结构中存在C-C单键与C=C双键的交替结构,凯库勒提出的苯的结构能解释,故B不选;
C、苯中若是单、双键交替的平面六边形结构,溴苯只有一种结构,没有同分异构体,凯库勒提出的苯的结构能解释,故C不选;
D、如果是单双键交替结构,邻二溴苯的结构有两种,一种是两个溴原子夹C-C,另一种是两个溴原子夹C=C.邻二溴苯只有一种结构,说明苯环结构中的化学键只有一种,不存在C-C单键与C=C双键的交替结构,凯库勒提出的苯的结构不能能解释,故D选.
故选:D
点评:本题考查苯的结构与性质,知识综合性较大,难度中等,要求学生具有整合知识的能力、对知识进行迁移运用.