Question

5．金刚乙烷，金刚乙胺等已经被批准用于临床治疗人感染禽流感，且临床研究表明金刚乙烷比金刚乙胺的副作用小．
（1）金刚乙烷可通过下列转化生成金刚乙胺：
①金刚乙烷的分子式为C₁₂H₂₀．
②反应Ⅰ的反应类型为取代反应．反应Ⅱ的另一产物为HCl．
（2）金刚乙烷还可通过如图下列转化生成高分子化合物（用“R-”表示，如金刚乙烷表示为R-CH₂CH₃）；

已知：E分子中有两个C=O双键，但不能发生银镜反应；标准状况下，1molF与足量的钠完全反应会生成22.4L气体，若与足量NaHCO₃溶液完全反应也会生成22.4L气体．
①条件1为NaOH的乙醇溶液加热．
②条件2为NaOH的水溶液加热，写出C→D的化学方程式：R-CHBrCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$R-CHOHCH₂OH+2NaBr．
③E分子中官能团的名称为羰基和羧基，G的结构简式为．
④满足下列条件的F的同分异构体的结构简式为．
a．属于芳香族化合物
b．分子中含有6个甲基，且分子中只有两种不同化学环境的氢原子．

Answer 1

分析 （1）①金刚乙烷中有12个C原子，20个H原子；
②金刚乙烷与氯气发生取代反应，反应Ⅱ也是取代反应，同时生成HCl；
（2）已知：E分子中有两个C=O双键，但不能发生银镜反应；标准状况下，1molF与足量的钠完全反应会生成22.4L气体，若与足量NaHCO₃溶液完全反应也会生成22.4L气体，可知：
①A→B是卤代烃的消去反应，B为R-CH=CH₂；
②B→C发生加成反应，C为R-CHBrCH₂Br，C→D为卤代烃的水解反应，D为R-CHOHCH₂OH；
③D→E为时多步氧化，生成的E分子中有两个C=O双键，但不能发生银镜反应，所以E为，标准状况下，1molF与足量的钠完全反应会生成22.4L气体，若与足量NaHCO₃溶液完全反应也会生成22.4L气体，说明F中有羟基和羧基，F为R-CHOHCOOH，其通过缩合反应生成G，G为；
④F为R-CHOHCOOH，分子式为C₁₂H₁₈O₃，其分子组成中含有4个不饱和度，苯环中有4个不饱和度，据所给条件判断其同分异构体．

解答 解：（1）金刚乙烷中有12个C原子，20个H原子，分子式为C₁₂H₂₀，故答案为：C₁₂H₂₀；
②金刚乙烷与氯气发生取代反应，反应Ⅱ也是取代反应，同时生成HCl，故答案为：取代反应；HCl；
（2）①A→B是卤代烃的消去反应，B为R-CH=CH₂，反应条件为NaOH的乙醇溶液加热，故答案为：NaOH的乙醇溶液加热；
②B→C发生加成反应，C为R-CHBrCH₂Br，C→D为卤代烃的水解反应，D为R-CHOHCH₂OH，反应方程式为：R-CHBrCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$R-CHOHCH₂OH+2NaBr，
故答案为：NaOH的水溶液加热；R-CHBrCH₂Br+2NaOH$\stackrel{△}{→}$R-CHOHCH₂OH+2NaBr；
③E为，含有羰基和羧基两种官能团，F为R-CHOHCOOH，其通过缩合反应生成G，G为，
故答案为：羰基和羧基；；
④F为R-CHOHCOOH，分子式为C₁₂H₁₈O₃，属于芳香族化合物且分子中含有6个甲基，则苯环的每个C原子上连有一个甲基，且分子中只有两种不同化学环境的氢原子，只能是3个O原子在甲基和苯环之间，且与其他3个甲基处于间位，其结构简式只能是：，
故答案为：．

点评 本题考查了有机物的推断，难度中等，注意以反应条件为突破口进行推断，再G进行推断，需要学生熟练掌握官能团的性质与转化．