考点:有机物的合成
专题:有机物的化学性质及推断
分析:甲醛和乙炔发生加成反应生成
,
和氢气发生加成反应生成M,结合M的分子式知,M的结构简式为:HOCH
2CH
2CH
2CH
2OH,M部分被氧化生成N,结合N的分子式知,N的结构简式为:HOCH
2CH
2CH
2CHO,
(1)由HCHO、HC≡CH及HOCH
2C≡CCH
2OH结构可知,HCHO中C=O双键中1个C-O键断裂、HC≡CH中C-H断裂,H原子与O原子结合、碳原子相互连接生成HOCH
2C≡CCH
2OH,属于加成反应;
(2)-C≡C-形成直线型结构,与其直接相连的原子在同一直线上,-CH
2-为四面体结构,最多有3个原子共面,旋转C-C单键可以使2个平面处于同一平面,据此解答;
(3)HOCH
2C≡CCH
2OH与氢气发生加成反应生成M,结合M的分子式可知M的结构简式为:HOCH
2CH
2CH
2CH
2OH,含有-OH,具有醇的性质;
(4)M部分氧化生成N(C
6H
8O
2),可知N为HOCH
2CH
2CH
2CHO,讨论形成酯的醇与羧酸,判断属于酯类的N的同分异构体数目;
(5)A与M(HOCH
2CH
2CH
2CH
2OH)互为同分异构体,A被氧化生成B,B一定条件下反应生成E,由E的结构并结合信息,可知B的结构简式为:
,故A的结构简式为:
,B和银氨溶液发生银镜反应,然后酸化生成C,所以C的结构简式为:
,C在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生分子间酯化反应生成D,D是六元环状化合物,所以D的结构简式为:
,据此进行解答.
解答:
解:甲醛和乙炔发生加成反应生成
,
和氢气发生加成反应生成M,结合M的分子式知,M的结构简式为:HOCH
2CH
2CH
2CH
2OH,M部分被氧化生成N,结合N的分子式知,N的结构简式为:HOCH
2CH
2CH
2CHO,
(1)-CHO中C=O双键断裂与乙炔发生加成反应生成HOCH
2C≡CCH
2OH,该反应为加成反应,故答案为:加成反应;
(2)根据-C≡C-为直线结构,与其直接相连的原子在同一直线上,则4个C原子在一条直线上,又-CH
2-为四面体结构,最多有3个原子共面,则在同一个平面的原子最多有8个,
故答案为:8;
(3)HOCH
2C≡CCH
2OH与氢气发生加成反应生成M,结合M的分子式可知M为HOCH
2CH
2CH
2CH
2OH,能发生氧化、取代消去反应,不存在不饱和键,则不能发生加成、还原反应,所以化合物M不可能发生的反应为D、E,
故答案为:DE;
(4)N的同分异构体中,属于酯类的有:甲酸丙酯、甲酸异丙酯、乙酸乙酯、丙酸甲酯,所以有4种,故答案为:4;
(5)A与M(HOCH
2CH
2CH
2CH
2OH)互为同分异构体,A被氧化生成B,B一定条件下反应生成E,由E的结构并结合信息,可知B的结构简式为:
,故A的结构简式为:
,B和银氨溶液发生银镜反应,然后酸化生成C,所以C的结构简式为:
,C在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生分子间酯化反应生成D,D是六元环状化合物,所以D的结构简式为
,
①通过以上分析知,A为:
,B为:
,含有醛基和醇羟基,
故答案为:
;醛基、羟基;
②D的结构简式为:
,D的化学式为:C
8H
12O
4,故答案为:C
8H
12O
4;
③B和银氨溶液发生银镜反应,反应方程式为:
,
故答案为:
.
点评:本题考查有机物的合成与推断,题目难度中等,根据有机物的官能团及其性质来分析解答,注意反应前后官能团的变化,书写方程式时要注明条件,为易错点.