Question

有甲、乙、丙三种物质：

丙：

分子式	C9H8O
部分性质	能使Br2/CCl4褪色

（1）关于乙下列叙述正确的是

 

a．1mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和2molNaOH反应
b．该有机物能使酸性KMnO₄溶液褪色
c．该有机物的分子式为C₉H₁₁Cl
d．该有机物在一定条件下，能发生消去反应、取代反应、氧化反应和还原反应
（2）由甲转化为乙需经下列过程（已略去各步反应的无关产物，下同）：

①反应Ⅰ的反应条件是

 

②其中反应II的化学方程式是

 

（3）由甲出发合成丙的路线之一如下：

①写出反应③的化学方程式

 

②写出丙的结构简式

 

．

Answer 1

考点：有机物的合成

专题：有机物的化学性质及推断

分析：（1）根据乙的结构简式判断；
（2）①反应Ⅰ为甲中甲基上的H被-Cl取代，
②反应Ⅱ为-Cl的水解反应生成醇；Ⅲ为碳碳双键与HCl的加成反应；

（3）甲和溴水发生加成反应生成A，A的结构简式为：，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B被氧化生成C，则C的结构简式为：，丙能使溴褪色，说明丙中含有碳碳双键，C发生消去反应生成丙，则丙的结构简式为：，B发生消去反应生成D，D的结构简式为：，以此解答该题．

解答： 解：（1）a．乙中只有一个氯原子，所以1mol该有机物在加热和催化剂作用下，最多能和1molNaOH反应，故a错误；
b．乙中有醇羟基以及和苯相连的碳上有氢原子，所以该有机物能使酸性KMnO₄溶液褪色，故b正确；
c．乙的分子式为C₉H₁₁ClO，故c错误；
d．乙中有醇羟基和苯环，且羟基邻位碳上有氢原子，所以在一定条件下，能发生消去反应、取代反应、氧化反应和还原反应，故d正确；
故选bd；
（2）①甲中含碳碳双键，I中甲基上的H被-Cl取代，反应条件为光照，
故答案为：光照；
②反应Ⅱ为-Cl的水解反应生成醇，反应的化学方程式为+NaOH

水

△

+NaCl，
故答案为：+NaOH

水

△

+NaCl；

（3）甲和溴水发生加成反应生成A，A的结构简式为：，和氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成B，B的结构简式为：，B被氧化生成C，则C的结构简式为：，丙能使溴褪色，说明丙中含有碳碳双键，C发生消去反应生成丙，则丙的结构简式为：，B发生消去反应生成D，D的结构简式为：．
①反应③的化学方程式为，
故答案为：；
②由以上分析可知丙为，
故答案为：；

点评：本题考查了有机物的推断，根据有机物的结构、官能团及其性质结合反应条件来分析解答，答题时注意官能团的相互转化，难度中等．